Большая Энциклопедия Нефти и Газа. Нафтеновые углеводороды

2.3. Нафтеновые углеводороды

Нафтеновые углеводороды - циклоалканы (цикланы – ц - Сnh3n) - входят в состав всех фракций нефтей, кроме газов. В среднем в нефтях различных типов они содержатся от 25 до 80 % маcс. Бензиновые и керосиновые фракции нефтей представлены в основном гомологами циклопентана и циклогексана, преимущественно с короткими (C1 – С3) алкилзамещенными цикланами. Высококипящие фракции содержат преимущественно полициклические гомологи нафтенов с двумя - четырьмя одинаковыми или разными циклами сочлененного или кон­денсированного типов строения:

Распределение нафтеновых углеводородов по фракциям нефти са­мое разнообразное. Их содержание обычно растет по мере утяжеления фракций и только в наиболее высококипящих масляных фракциях пада­ет. В некоторых нефтях нафтены распределены почти равномерно по фракциям.

Распределение циклоалканов по типам структур определяется хи­мическим составом нефтей и температурными пределами фракций. Для большинства нефтей характерно преобладание моно- и бицикланов над остальными нафтенами, особенно в низкокипящих их фракциях. С ростом температуры кипения фракций последовательно повышается доля нафтенов с большим числом циклов, а моноцикланов - непрерыв­но снижается.

Нафтеновые углеводороды являются наиболее высококачествен­ной составной частью моторных топлив и смазочных масел. Моноцик­лические нафтеновые углеводороды придают автобензинам, реактив­ным и дизельным топливам высокие эксплуатационные свойства, явля­ются более качественным сырьем в процессах каталитического риформинга. В составе смазочных масел нафтены обеспечивают малое изменение вязкости от температуры (т. е. высокий индекс масел). При одинаковом числе углеродных атомов нафтены по сравнению с алканами характеризуются большей плотностью и, что особенно важно, мень­шей температурой застывания.

2.4. Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды - арены с эмпирической формулой СnНn+2-2Ка (где Ка - число ареновых колец) - содержатся в нефтях, как правило, в меньшем количестве (15-50 % маcс.), чем алканы и цикло­алканы, и представлены гомологами бензола в бензиновых фракциях и производными полициклических аренов с числом Ка до 4 и более в средних топливных и масляных фракциях.

Распределение их по фракциям нефти различно и зависит от степе­ни ароматизированности нефти, выражающейся в ее плотности. В лег­ких нефтях содержание аренов с повышением температуры кипения фракций, как правило, снижается. Нефти средней плотности нафтенового типа характеризуются почти

равномерным распределением аренов по фракциям. В тяжелых нефтях содержание их резко возрастает с повы­шением температуры кипения фракций.

В бензиновых фракциях нефтей идентифицированы все теоретиче­ски возможные гомологи бензола С6-С9 с преобладанием термодина­мически более устойчивых изомеров с числом алкильных заместителей примерно в следующем соотношении: С6 : С7 : C8 : C9 = 1 : 3 : 7 : 8. Причем из аренов C8 соотношение этилбензола к сумме ксилолов (диметилбензола) составляет 1 : 5, а среди аренов С9 пропилбензол, метил-этилбензол и триметилбензол содержатся в пропорции 1 : 3 : 5. В бензи­нах в небольших количествах обнаружены арены С10, а также простей­ший гибридный углеводород - индан. В керосино-газойлевых фракци­ях нефтей идентифицированы гомологи бензола С10 и более, нафталин, тетралин и их производные. В масляных фракциях найдены фенантрен, антрацен, пирен, хризен, бензантрацен, бензфенантрен и многочислен­ные их производные, а также гибридные углеводороды с различным сочетанием бензольных и нафтеновых колец.

Ароматические углеводороды являются ценными компонентами в автобензинах (с высокими октановыми числами), но нежелательными в реактивных и дизельных топливах. Моноциклические арены с длин­ными боковыми изопарафиновыми цепями придают смазочным маслам хорошие вязкотемпературные свойства. В этом отношении весьма неже­лательны и подлежат удалению из масел полициклические арены без боковых цепей.

Индивидуальные ароматические углеводороды: бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, изопропилбензол и нафталин — ценное сырье для многих процессов нефтехимического и органического синтеза, включая такие важные отрасли нефтехимической промышленности, как произ­водство синтетических каучуков, пластмасс, синтетических волокон, взрывчатых, анилино-красочных и фармацевтических веществ.

studfiles.net

Нафтеновые углеводороды - это... Что такое Нафтеновые углеводороды?

Циклоалканы, также нафтены, цикланы или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году.

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического крекинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой Сnh3n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки «цикло», например циклопропан 1,3-диметилциклогексан. Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета
2. Пространственная (цис-транс-изомерия)
3. Межклассовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклопентане, циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, поэтому малые циклы неустойчивы. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях - газы, циклопентан и циклогексан - жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

См. также

Wikimedia Foundation. 2010.

• Нафтизин
• Нафтна индустрија Србије

Смотреть что такое "Нафтеновые углеводороды" в других словарях:

• УГЛЕВОДОРОДЫ НАФТЕНОВЫЕ (ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫЕ) — предельные циклические углеводороды, в которых циклы построены из метиленовых групп СН2. Общая формула Cnh3n. Пример: В зависимости от числа метиленовых гр. в кольце различают пентанафтены (пентаметилены), гексанафтены (гексаметилены) и др. У. н …   Геологическая энциклопедия

• УГЛЕВОДОРОДЫ НАСЫЩЕННЫЕ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ) — углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода связаны между собой простыми связями, в силу чего У. н. лишены способности к реакции присоединения и полимеризации. К У. н. принадлежат метановые (парафиновые) и нафтеновые (полиметиленовые)… …   Геологическая энциклопедия

• УГЛЕВОДОРОДЫ ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫЕ — см. Углеводороды нафтеновые (полиметиленовые). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 …   Геологическая энциклопедия

• ароматические углеводороды — 3.1.3 ароматические углеводороды (aromatic hydrocarbons) или ароматика (aromatic): Типы циклических углеводородов, содержащих двойные или тройные связи. Пример Бензол, толуол и их гомологи с числом углеродных атомов от 6 до 10 и нафтеновые… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

• КАТАЛИТИЧЕСКИЙ РЕФОРМИНГ — каталитич. переработка бензиновых фракций (в осн. прямогонных) под давлением Н 2 с целью получения высокооктановых автомобильных бензинов, ароматич. углеводородов (бензола, толуола, ксилолов и др.) и водородсодержащего газа. К. р. один из… …   Химическая энциклопедия

• Нефть —         Нефть (через тур. neft, от перс. нефт) горючая маслянистая жидкость со специфическим запахом, распространённая в осадочной оболочке Земли, являющаяся важнейшим полезным ископаемым. Образуется вместе с газообразными углеводородами (см.… …   Большая советская энциклопедия

• АСПО — Асфальтосмолопарафиновые отложения (АСПО) (англ. asphaltic resinous paraffine sediments, paraffine sediments)  тяжелые компоненты нефти, отлагающиеся на внутренней поверхности нефтепромыслового оборудования и затрудняющие её добычу,… …   Википедия

• КАТАЛИТИЧЕСКИЙ КРЕКИНГ — термокаталитич. переработка нефтяного сырья с целью получения продуктов меньшей мол. массы компонентов высокооктановых бензинов, легкого газойля, углеводородных газов С 3 С 4 и др. К. к. один из важнейших процессов, обеспечивающих глубокую… …   Химическая энциклопедия

• ГОСТ Р ЕН ИСО 22854-2010: Нефтепродукты жидкие. Бензины автомобильные. Определение типов углеводородов и оксигенатов методом многомерной газовой хроматографии — Терминология ГОСТ Р ЕН ИСО 22854 2010: Нефтепродукты жидкие. Бензины автомобильные. Определение типов углеводородов и оксигенатов методом многомерной газовой хроматографии: 3.1.3 ароматические углеводороды (aromatic hydrocarbons) или ароматика… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

• Керосин — 720 мл осветительного керосина Керосин (англ. kerosene от греч …   Википедия

dic.academic.ru

Углеводороды нафтеновые

Нафтеновые углеводороды присутствуют во всех типах нефти, но преобладают редко.[ ...]

Нафтеновые углеводороды. Повышенная интенсивность пиков молекулярных ионов является характерным отличием масс-спектров нафтеновых углеводородов от спектров парафиновых углеводородов, содержащих такое же число углеродных атомов. Фрагментация осуществляется путем разрыва С—С-связей. Интенсивность пиков молекулярных ионов нафтеновых углеводородов зависит от строения молекулы. Для циклогексанов она несколько выше, чем для циклопентанов. Кроме того, наличие боковых цепей приводит к снижению интенсивности пиков молекулярных ионов в масс-спектрах соединений с насыщенной циклической структурой. Наличие разветвления в боковых цепях еще более понижает интенсивность пика молекулярного иона и приводит к появлению в спектрах пиков ионов, соответствующих разрыву в месте присоединения заместителя. К этому можно добавить, что пики ионов т/е=41; 55; 69; 83, имея значительную интенсивность, присутствуют во всех масс-спектрах нафтеновых углеводородов, и сумма их интенсивностей служит характеристикой данного класса соединений при групповом анализе.[ ...]

Содержание нафтеновых углеводородов невелико, но увеличивается с повышением температуры кипения фракций.[ ...]

Циклоалканы - нафтеновые углеводороды (нафтены) с общей формулой С„Н2п, насыщенные циклические углеводороды ряда циклопентана и циклогексана, а также более сложные полициклические соединения (до 5 циклов в молекуле). Атомы водорода могут быть заменены алкильными группами СНз, С2Н5 и т. д. Нафтены входят в состав всех типов нефтей во всех нефтяных фракциях; в бензиновых и керосиновых фракциях обнаружено более 80 индивидуальных нафтенов С5-С12- В наибольших количествах присутствуют метилциклогек-сан, циклогексан, метилциклопентан, по массе их приходится 30-50%.[ ...]

К циклическим углеводородам в составе нефти относятся нафтеновые (циклоапканы) и ароматические (арены).[ ...]

Идентификация углеводородов. На полученной хроматограмме необходимо идентифицировать только пики «-парафинов, симметричные, равноотстоящие друг от друга (в условиях линейного программирования температуры), межйу которыми проявляются на хроматограмме, как правило, меньшие по высоте пики нафтеновых и ароматических углеводородов.[ ...]

Общее содержание нафтеновых углеводородов в нефти изменяется в среднем от 35 до 60%. Кольца молекул могут быть как 5-, так и 6-членными, причем последние составляют не более 10% всех нафтеновых углеводородов. На долю молекул с одним-двумя кольцами приходится 10-60% всех нафтенов. О токсичности нафтенов сведения практически отсутствуют.[ ...]

В их состав входят углеводороды, циклические соединения, нафтеновые кислоты, деэмульгаторы и др., которые относятся к числу широко распространенных загрязнителей воды. Нефть и нефтепродукты попадают в водоемы со стоками с нефтепромыслов и нефтеперерабатывающих предприятий, с нефтеналивных судов, смываются талыми и дождевыми водами с территорий различных промышленных, сельскохозяйственных и транспортных предприятий, нефтебаз.[ ...]

Бензол, предельные углеводороды и нафтеновые углеводороды при содержании их до 0,1 мг/л не мешают определению ксилолов, а алкилбензолы и непредельные углеводороды мешают.[ ...]

Методы определения нафтеновых кислот, летучих жирных кислот, дяхлорыетана, амидов, жирных кислот, ароматических углеводородов, карбамида, диметилформамида, метилового спирта, ацетона могут быть использованы при анализе нефтезаводских и нефтехимических стоков.[ ...]

Парафиновые (алканы) и нафтеновые углеводороды (циклоал-каны) составляют от 56 до 92% нефтепродуктов, загрязняющих стоки первой и второй системы канализации.. Основными загрязнителями являются установки перегонки нефти, крекинга, гидро-генизационной очистки, риформинга. Состав парафиновых и нафтеновых углеводородов очень разнообразен и зависит от месторождения перерабатываемой нефти. Нефти восточных районов СССР содержат больше парафиновых углеводородов, бакинские — больше нафтеновых [1 ]. Столь же разнообразен состав биологических окислителей, заселяющих активные илы. В составе биоценозов преобладают бактерии и псевдомонады, коринебактерии, микобактерии, актиномицеты и бациллы.[ ...]

Циклоалканы (30-55% масс.) - нафтеновые углеводороды (нафтены) с общей формулой СпН2и; входят в состав всех типов нефти, присутствуют во всех нефтяных фракциях. В наибольших количествах в нефти присутствуют метил-циклогексан, циклогексан, метилциклопентан.[ ...]

Получаются при окислении нафтеновых углеводородов нефти. Практически их выделяют в виде солей путем обработки щелочью керосиновой или легкой соляровой фракции нефти. Смесь Н. К. известна под названием асидол Л или Г (плотн. 0,940—0,980).[ ...]

Большинство алициклических углеводородов по химическому составу почти не отличаются от алифатических углеводородов. Среди всех углеводородов нафтеновые наиболее устойчивы к бактериальному воздействию. По-видимому, это объясняется особой химической прочностью молекулы, отсутствием двойных связей и боковых радикалов, которые ослабляли бы связь С-С.[ ...]

Основные продукты окисления нафтеновых углеводородов - кислоты; частично в ходе процесса уплотнения кислых продуктов могут образовываться продукты окислительной конденсации (вторичные смолы и незначительное количество асфальтенов).[ ...]

Нефть представляет собой смесь углеводородов парафинового, нафтенового и ароматического рядов с небольшими включениями органических соединений кислорода, азота и серы. Первичная переработка нефти на нефтезаводах состоит в перегонке нефти на ряд фракций. Перегонку зачастую ведут в присутствии водяного пара и аммиака (последний вводят для предотвращения коррозии). Остатком перегонки (так называемой первичной или прямой гонки) являются битум или гудрон. Источником образования сточных вод при перегонке нефти является конденсат пара, вводимого в перегонные колонны. Конденсат характеризуется высоким содержанием сероводорода и аммиака (до 5000 мг/л каждого из этих веществ). Дальнейшая переработка нефти, проводимая с целью увеличения выхода светлых нефтепродуктов (бензина и керосина), заключается в крекировании (нагреве до высоких температур под давлением или в присутствии катализаторов) или же гидрировании (обогащении водородом) более тяжелых фракций. Перечисленные выше технологические процессы переработки нефти (прямая перегонка, крекинг, гидрирование) потребляют большое количество охлаждающей воды для конденсаторов и холодильников. При использовании конденсаторов непосредственного смешения (так называемых барометрических конденсаторов) отходящая вода загрязнена нефтепродуктами, а также водорастворимыми продуктами разложения, например, жирными кислотами, меркаптанами и т. д.[ ...]

Из-за трудности извлечения индивидуальных нафтеновых углеводородов из нефтяных фракций перспективным является использование их в виде смеси определенного фракционного состава, освобожденной от ароматических и парафиновых углеводородов. В частности, такие фракции могут быть окислены с целью получения нафтеновых кислот. Так как в нефтях восточных районов страны практически отсутствуют нафтеновые кислоты, то представляет интерес синтез их окислением смеси нафтеновых углеводородов, выделенных из этих нефтей.[ ...]

Наибольшей приемистостью к ТЭС обладают парафиновые углеводороды, наименьшей - ароматические и непредельные углеводороды. Нафтеновые углеводороды занимают промежуточное положение. Повышение содержания сернистых соединений снижает приемистость бензинов к ТЭС.[ ...]

Главной составной частью минеральных масел являются углеводороды — предельные, этиленовые, нафтеновые и др.[ ...]

Большую часть легкой фракции составляют метановые углеводороды (алканы). На долю нормальных (неразветвленных) алканов приходится в этой фракции 50-70%.[ ...]

Удельная теплота испарения, т.е. отнесенная к единице массы жидкости, для углеводородов и их смесей уменьшается с увеличением молекулярной массы и температуры кипения. При одной и той же молекулярной массе углеводородов наибольшие значения теплоты парообразования имеют ароматические и ацетиленовые углеводороды, наименьшие - алканы и олефины; нафтеновые углеводороды занимают промежуточное положение. Углеводороды изомерного строения каждого класса имеют более низкую теплоту испарения, чем углеводороды нормального строения. Высокое значение теплот испарения имеют такие ассоциированные жидкости, как спирты, молекулы которых обладают полярностью.[ ...]

Поступившая в воду нефть образует слой вначале на поверхности, при этом легкие углеводороды начинают испаряться. Постепенно нефть вовлекается в турбулентное движение вод, смешиваясь с ними, и через некоторое время большая часть нефти сосредоточивается в водных массах. Содержание растворенных нефтепродуктов в воде может достигать 10 мг/л. Между тем, ПДК нефтепродуктов в рекреационных водоемах составляет 0,3 мг/л, а в рыбохозяйственных лишь 0,05 мг/л. Вначале в водный раствор переходят жирные, карбоновые и нафтеновые кислоты, а также фенолы, крезолы. Через несколько суток после поступления нефтепродуктов в воду в результате химического и биохимического разложения образуются другие растворимые соединения — окисленные углеводороды, токсичность которых значительно выше, чем у неокисленных углеводородов.[ ...]

Тип Н. определяется преобладанием углеводородов того или иного класса.[ ...]

Вредное влияние продуктов разложения нефти складывается из суммарного действия легких предельных углеводородов (в определенном количестве), кислот и фенолов, а особенно нафтеновых кислот, токсичных для рыбы.[ ...]

Вторичные реакции, протекающие при пиролизе, весьма многочисленны: изомеризация парафиновых цепей, нафтеновых циклов и алкильных групп алкилароматических углеводородов; циклизация и дегидроциклизация олефинов с шестью и более атомами углерода; циклизация диенов; полимеризация олефинов и диенов; конденсация ароматических углеводородов. В результате всех этих реакций образуются многочисленные ценные вещества, входящие в состав пиролизной смолы. Вторичные реакции в противоположность реакциям расщепления идут с выделением тепла и уменьшением объема, поэтому их протеканию благоприятствуют повышение давления и сравнительно невысокие температуры. Кроме указанных продуктов при пиролизе образуются продукты уплотнения - кокс. Для снижения коксобразования пиролиз проводят с добавлением водяного пара.[ ...]

Б. прямой гонки состоят преимущественно из метановых и нафтеновых углеводородов; крекинг-Б. богаты ароматическими углеводородами, метановыми углеводородами с разветвленным строением, непредельными углеводородами.[ ...]

Применяемые катализаторы способствуют превращению пятичленных нафтенов в шестичленные с последующим дегидрированием до ароматических соединений и изомеризации легких н-парафинов. В зависимости от качества сырья, жесткости режима и типа используемого катализатора в процессе риформинга могут иметь место различные реакции (табл. 4.30).[ ...]

Гибридные циклоалкано-арены в значительных количествах представлены в высококипящих фракциях нефтей. Молекулы их содержат ароматическое и нафтеновое кольца. Ароматические циклы гибридных углеводородов замещены почти исключительно метильными группами, а апи-циклические имеют один или два более длинные алкильные заместители. Исследователи часто гибридные молекулы относят к аренам. Среднее содержание аренов в сумме с гибридными молекулами в тяжелых нефтях нашей страны составляет около 37 % масс, тогда как для высокопарафиновых нефтей оно равно 21 % масс 121.[ ...]

К ароматическим УВ относятся как собственно ароматические структуры - 6-членные кольца из радикалов -СН-, так и “гибридные” структуры, состоящие из ароматических и нафтеновых колец. Основная масса ароматических структур составляют моноядерные УВ - гомологи бензола. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) с двумя и более ароматическими кольцами составляют в нефти 1- 4 %. Среди голоядерных ПАУ большое внимание обычно уделяется 3,4-бензо-(а)пирену как наиболее распространенному представителю канцерогенных веществ.[ ...]

В понятие "нефтепродукты" входят неполярные и малополярные соединения, экстрагируемые н-гексаном (или петро-лейным эфиром) [173]. Это ограничивает понятие "нефтепродукты" углеводородами (алифатическими, алицикличе-скими, ароматическими), являющимися основной составной частью нефти. Нафтеновые кислоты и фенолы в результате определения не входят в это понятие и устанавливаются отдельно.[ ...]

Между скоростью биохимического окисления и значением крт и къ наблюдалась прямая зависимость (табл. 2.12).[ ...]

Наиболее негативными загрязнителями подпочвенных и подземных вод являются нефть и нефтепродукты. Нефть и большинство нефтепродуктов с водой не смешиваются, растворимость их относительно невелика. Например, для жидких парафинов и нафтеновых углеводородов она составляет 40 — 150 мг/л, что во много раз превышает ПДК. Растворимость ароматических углеводородов еще выше и достигает 500 мг/л для толуола и 1800 мг/л для бензола.[ ...]

Известно, что при нормальных условиях н-алканы от метана до пентана - газы, от С5Н 2 до С17Н36 - жидкие, а начиная с С18Н38 -твердые. Твердые алканы присутствуют во всех нефтях, но обычно в небольших количествах - от десятых долей до 5% масс., в редких случаях - до 7-12 % масс. В составе нефтей твердые углеводороды - это многокомпонентные смеси, где наряду с алканами содержатся ароматические и нафтеновые углеводороды.[ ...]

На долю молекул с одним-двумя кольцами приходится до 60% всех нафтенов, о токсичности нафтенов сведений почти не имеется. Биодеградация полярных циклоалканов идет гораздо легче, окисление происходит главным образом по месту присоединения боковой цепи или по месту соединения циклов. Основные продукты окисления нафтеновых углеводородов - это кислоты. В ходе процесса уплотнения кислых продуктов могут образовываться продукты окислительной конденсации (вторичные смолы и незначительное количество асфальтенов).[ ...]

Н. восточных районов (Западное Приуралье, Башкирия, Татария, Оренбургская область, Среднее Поволжье и ряд др.) отличаются высоким содержанием серы, в ряде Н. она находится частично в виде НгБ. Особенно много сернистых соединений в Н. Чусовского и ряда башкирских (в особенности Ишимбаевском) месторождений, в том числе и новых (Тереклинское и др.). Н. этих районов метано-нафтеновые, но они содержат значительное количество ароматических углеводородов (в чусовской до 62%) и мало нафтеновых кислот. Эти Н. богаты бензино-лигроиновыми фракциями; в них много легких бензинов с большим содержанием нормальных метановых и ароматических углеводородов.[ ...]

Состав парафиновых отложений и их консистенция зависят от состава нефти и физико-химических и эксплуатационных условий, при которых они формируются. Парафиновые отложения в подъемных трубах и выкидных линиях бсшее тугоплавкие, крупнозернистые, почти не содержат нефти, в резервуарах - полужидкие и имеют цвет нефти, в земляных амбарах, в зависимости от времени пребывания, могут быть твердыми, полужидкими и жидкими. К образованию отложений более склонны нефти парафинового основания, которые образуют плотные отложения. Нефти с высоким содержанием ароматических и нафтеновых углеводородов образуют менее прочные отложения. В зависимости от условий формирования состав парафиновых отложений даже в одной скважине весьма различен. Первые порции образующихся отложений всегда более тугоплавкие, в дальнейшем, при массовой кристаллизации, менее тугоплавкие.[ ...]

Принято считать, что источником появления воды является конденсация влага из воздуха вследствие изменения температуры (точки росы). Однако в резервуары попадает также дождевая или грунтовая вода. Например, при 10°С и при полном насыщении в воздухе может содержаться 9.4 г/м3 паров воды, при понижении температуры воздуха до О С из каждого кубического метра этого воздуха выпадает 4.6 г воды. В то же время нефтепродукты являются гигроскопическими веществами, т. е. накопление влаги происходит как за счет конденсации из воздуха, так и поглощения нефтепродуктом. Наименьшей гигроскопичностью обладают парафиновые, а наибольшей — ароматические углеводороды. Нафтеновые углеводороды занимают среднее положение. Для углеводородов всех классов, независимо от их химического строения, при повышении молекулярного веса уменьшается гигроскопичность. В соответствии с этим нефтепродукты с низким молекулярным весом (бензин), как правило, обладают несколько большей гигроскопичностью, чем нефтепродукты с более высоким молекулярным весом (моторные масла).[ ...]

Карбоновые кислоты являются наиболее изученным классом кислородсодержащих соединений нефти. Содержание нефтяных кислот по фракциям меняется по экстремальной зависимости, максимум которой приходится, как правило, на легкие и средние масляные фракции [144]. Методом хромато-масс-спектрометрии идентифицированы различные типы нефтяных кислот. Большинство из них относится к одноосновным ЯСООН, где в качестве Я может быть практически любой фрагмент углеводородных и гетероорганических соединений нефти. Давно замечено, что групповые составы кислот и нефтей соответствуют друг другу: в метановых нефтях преобладают алифатические кислоты, в нафтеновых - нафтеновые и нафтеноароматические кислоты. Обнаружены алифатические кислоты от С1 до С25 линейного строения и некоторые разветвленного строения. При этом у нефтяных кислот соотношение н-алкановых и разветвленных кислот совпадает с соотношением соответствующих углеводородов в нефтях [181].[ ...]

ru-ecology.info

Нафтеновые углеводороды Википедия

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти[2]

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой Cnh3n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

• Изомерия углеродного скелета;
• Пространственная;
• Межклассовая изомерия с алкенами.

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Физические свойства

При обычных условиях первые два члена ряда (C3 — C4) — газы, (C5 — C11) — жидкости, начиная с C12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.

Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:

Получение циклоалканов

• Дегалогенирование дигалогенпроизводных:

• Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):

Химические свойства

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

• Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

• Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

Примечания

Литература

• Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.

wikiredia.ru

Молекула - нафтеновые углеводород - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Молекула - нафтеновые углеводород

Cтраница 1

Молекулы нафтеновых углеводородов состоят из нескольких метилено-вых групп - СН2, соединенных в замкнутое кольцо, или цикл ( рис. 2), поэтому такие углеводороды называют еще полиметиленовыми, или цикланами ( греч. Нафтеновые углеводороды, как и метановые, являются насыщенными.  [1]

В молекулах нафтеновых углеводородов атомы углерода соединены простыми связями, как и в молекулах предельных углеводородов, чем объясняется и некоторое сходство между углеводородами этих групп. Нафтеновые углеводороды с большим трудом присоединяют к себе водород, хлор и кислород или не присоединяют их вовсе. Кольца нафтеновых углеводородов очень прочны.  [2]

Нафтеновые углеводороды ( цикланы) имеют формулы СЧН2, С Н2л 2 и др. Молекулы нафтеновых углеводородов представляют собой замкнутые кольца с алифатическими ( метиленовыми) цепями. В подавляющем большинстве нефтей содержатся преимущественно нафтены циклопентановых и циклогексановых структур. Нафтеновые углеводороды являются промежуточным классом между парафиновыми и ароматическими углеводородами. У нафтенов плотность выше, а упругость паров ниже, чем у парафиновых углеводородов, хотя те и другие имеют одинаковое число атомов углерода. Растворяющая способность у нафтенов и их алкилпроизводных значительно выше, чем у парафинов.  [3]

Увеличение длины алкильных цепей у нафтенового кольца, количества цепей, а также увеличение числа колец в молекуле нафтеновых углеводородов вызывают повышение температуры их кипения. Изомеризация алкильных цепей понижает температуру кипения углеводородов.  [4]

Нафтеновые углеводороды фракции 350 - 450 являются производными моно - и бициклических углеводородов. Интересно отметить, что молекулы нафтеновых углеводородов в аналогичной фракции прямой перегонки нефти более цикличны, чем крекинг-фракций и содержат два нафтеновых кольца вместо 1 69 и 1 55 для крекинговых фракций.  [5]

С повышением молекулярного веса и температуры кипения парафиновых углеводородов цетановые числа их увеличиваются. При введении боковых парафиновых цепей в молекулы нафтеновых углеводородов их цетановые числа снижаются, а в случае ароматических углеводородов - повышаются. G увеличением: числа циклон в молекулах ароматических углеводородов цетаповые числа их снижаются.  [7]

Каталитический крекинг нафтеновых углеводородов протекает с большими скоростями, чем парафиновых, и дает больше легких жидких продуктов крекинга и меньше газа. Кроме того, при отщеплении атомов водорода от молекул нафтеновых углеводородов образуется довольно много ароматических углеводородов. Богатые нафтеновыми углеводородами дистилляты являются ценным сырьем каталитического крекинга. Из них получают бензина больше и лучшего качества, чем из дистиллятов такого же фракционного состава, выделенных из парафинистых нефтей.  [8]

Первая и вторая-фракции практически с одинаковым углеводородным составом-имеют близкие значения поверхностного натяжения. При переходе к третьей и четвертой фракциям значение ст снижается за счет уменьшения длины боковых цепей в молекулах нафтеновых углеводородов, что и подтверждается более низкой температурой плавления этих фракций при небольшом изменении фактора симметрии. Пятая фракция-смесь нафтеновых углеводородов с длинными боковыми цепями нормального строения ( высокая температура плавления) - обладает наиболее высоким поверхностным натяжением и, следовательно, более высокими адгезионными свойствами.  [10]

В предыдущем разделе отмечалось, что в кристаллическом состоянии могут быть не только алифатические, но и нафтеновые и даже ароматические углеводороды. Строение молекул углеводородов двух последних типов также изучено, хотя и в несколько меньшей степени, чем алифатических. Согласно данным конформационного анализа, молекулы нафтеновых углеводородов представляют собой замкнутые метилено-вые кольца с алифатическими цепями различной длины нормального и разветвленного строения. Ароматические же углеводороды имеют в своей основе плоские структуры бензольного ядра. Таким образом, в принципе молекулы основных типов высокомолекулярных соединений нефти характеризуются особой, присущей им геометрической формой. Они могут быть линейной либо разветвленной цепью пли трехмерной структурой, представляющей собой цепи, соединенные поперечными связями. Причем только парафиновые углеводороды нормального строения могут иметь нитевидные молекулы меандровидной формы, а для их изомеров характерно разветвленное строение.  [11]

Область проявления аномалии вязкости нафтеновых фракций ограничена интервалом температуры от 10 С до минус 30 - 50 С, причем у нафтеновых углеводородов различного происхождения она неодинакова. Например, аномалия вязкости нафтеновых углеводородов, выделенных из остаточного масла МС-20 эмбенского, проявляется в более широком интервале температуры, чем у подобных углеводородов, выделенных из масел МК-22 бакинского и МС-20 грозненского. Объясняется это различным количеством атомов углерода в молекуле нафтеновых углеводородов, приходящихся на боковые цепи.  [13]

Область проявления аномалии вязкости нафтеновых фракций ограничена интервалом температуры от Ю С до минус 30 - 50 С, причем у нафтеновых углеводородов различного происхождения она неодинакова. Например, аномалия вязкости нафтеновых углеводородов, выделенных из остаточного масла МС-20 эмбенского, проявляется в более широком интервале температуры, чем у подобных углеводородов, выделенных из масел МК-22 бакинского и МС-20 грозненского. Объясняется это различным количеством атомоз углерода в молекуле нафтеновых углеводородов, приходящихся на боковые цепи.  [15]

Страницы:      1    2

www.ngpedia.ru

Нафтеновые углеводород - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 4

Нафтеновые углеводород

Cтраница 4

Нафтеновые углеводороды 1163 ] также могут подвергаться крекингу в присутствии алюмосиликатного катализатора. Однако циклогексан с трудом разлагается даже при 500, и в полученном газе наблюдается высокая концентрация водорода. Это показывает, что при такой температуре дегидрирование происходит с большей скоростью, чем крекинг. При более высокой температуре скорость крекинга превышает скорость дегидрирования, что доказано наличием в продуктах крекинга изопропилциклогексана и амил-циклогексана небольшого количества водорода.  [46]

Нафтеновые углеводороды ( цикланы) имеют формулы СЧН2, С Н2л 2 и др. Молекулы нафтеновых углеводородов представляют собой замкнутые кольца с алифатическими ( метиленовыми) цепями. В подавляющем большинстве нефтей содержатся преимущественно нафтены циклопентановых и циклогексановых структур. Нафтеновые углеводороды являются промежуточным классом между парафиновыми и ароматическими углеводородами. У нафтенов плотность выше, а упругость паров ниже, чем у парафиновых углеводородов, хотя те и другие имеют одинаковое число атомов углерода. Растворяющая способность у нафтенов и их алкилпроизводных значительно выше, чем у парафинов.  [47]

Нафтеновые углеводороды при каталитическом риформинге также подвергаются изомеризации, дегидрированию до ароматических углеводородов и гидрокрекингу. Шестичленные наф-тены изомеризуются в пятичленные. Однако в основном наблюдается дегидрирование нафтенов с образованием бензола и его гомологов. Бициклические шестичленные циклоалканы также легко дегидрируются с образованием производных нафталина. Гидрокрекинг шестичленных циклоалканов происходит в незначительной степени. Скорость дегидрирования шестичленных циклоалканов значительно выше скорости изомеризации в пятичленные и гидрокрекинга. Поэтому они практически на 100 % превращаются в ароматические углеводороды. Пятичленные замещенные циклоалканы в условиях риформинга вступают в реакции изомеризации по изменению положения заместителей в кольце, дегидроизомеризации с образованием бензола и его гомологов и гидрокрекинга с раскрытием кольца и образованием н-гексана.  [48]

Нафтеновые углеводороды обладают невысокой чувствительностью. Увеличение длины боковой цепи вызывает некоторое ее снижение.  [49]

Нафтеновые углеводороды в присутствии алюмосиликатов подвергаются дегидрированию и расщеплению связей С-С как с раскрытием колец, так и с отрывом боковых цепей. В результате превращений нафтенов образуются ароматические углеводороды, повышающие октановые числа бензинов и некоторые количества продуктов уплотнения, частично остающихся на поверхности катализатора.  [50]

Нафтеновые углеводороды, являющиеся основными углеводородами, составляющими масла, весьма легко окисляются молекулярным кислородом.  [51]

Нафтеновые углеводороды с длинными алкильными цепями при гидрокрекинге на катализаторах с высокой кислотной активностью подвергаются изомеризации и распаду цепей, как и парафиновые углеводороды. Расщепление кольца происходит в небольшой степени. Интенсивно протекают реакции изомеризации шестичленных нафтенов в пятичленные. Бициклические нафтены превращаются преимущественно в моноциклические с высоким выходом производных циклопентана.  [52]

Нафтеновые углеводороды обозначаются формулой СпН2п и так же, как и метановые, относятся к группе предельных.  [53]

Нафтеновые углеводороды являются важнейшей составной частью большинства масел, их содержание в зависимости от природы нефтяного сырья изменяется в пределах 30 - 70 % объема. Масла, богатые нафтеновыми углеводородами, наиболее устойчивы к окислению кислородом воздуха.  [54]

Нафтеновые углеводороды содержатся в маслах, главным образом в виде моно - и полициклических соединений с различными боковыми цепями. Наиболее ценны из них нафтеновые углеводороды с длинными боковыми цепями. Последние обеспечивают достаточную смазывающую способность, высокий индекс вязкости, хорошую химическую стабильность, низкую температуру застывания масел.  [55]

Нафтеновые углеводороды, входящие в состав первичной смолы при 700 - 800 С, также являются неустойчивыми соединениями и, легко дегидрируясь, превращаются в устойчивые ароматические углеводороды.  [57]

Нафтеновые углеводороды являются основной составной частью нефтей. Считается, что наиболее ценны нафтеновые углеводороды с длинными боковыми цепями, которые обеспечивают получение масел с хорошей химической стабильностью, низкой температурой застывания и большим индексом вязкости.  [58]

Нафтеновые углеводороды, имеющие несколько метильных групп, присоединенных к кольцу, имеют более высокое октановое число, чем нафтеновые углеводороды, имеющие столько же углеродных атомов в виде одной боковой цепи. При переходе от орто - к яаря-структуре октановое число понижается; уис-форма имеет более высокое значение октанового числа, чем транс-форма.  [59]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru

Нафтеновые углеводороды Википедия

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти[2]

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой Cnh3n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

• Изомерия углеродного скелета;
• Пространственная;
• Межклассовая изомерия с алкенами.

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Физические свойства[ | код]

При обычных условиях первые два члена ряда (C3 — C4) — газы, (C5 — C11) — жидкости, начиная с C12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.

Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:

Получение циклоалканов[ | код]

• Дегалогенирование дигалогенпроизводных:

• Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):

Химические свойства[ | код]

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

• Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

• Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

Примечания[ |

ru-wiki.ru

• 
  Mercedes vito количество мест
• 
  Обслуживание аккумуляторов
• 
  Маз расход топлива
• 
  Из чего состоит поршень
• 
  Продольная тяга
• 
  Кшм 15
• 
  Строп это
• 
  Новый фиат добло
• 
  Мощность теплопередачи
• 
  Световая сигнализация
• 
  Крановые работы