Углеводороды — Что такое Углеводороды?

Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Углеводороды (hydrocarbon) – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.

Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Соотношение между углеродом и водородом в углеводородах колеблется в широких пределах (10-90 %).

Соединения углеводородов отличаются друг от друга:

• количеством атомов углерода и водорода,
• строением углеродного скелета,
• типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.

Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ (низкопроницаемых коллекторов), попутный нефтяной газ (ПНГ), горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация углеводородов

Алканы (парафины) – углеводороды общей формулы C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой σ-связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.

Отсюда другое название алканов – предельные углеводороды.

Первым представителем данного гомологического ряда является метан СН₄.

Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы C_nH_2n.

В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.

Первый представитель гомологического ряда – этилен С₂Н₄, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».

Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.

Общая формула С_nН_2n-2.

Первым представителем ряда является бутадиен СН₂=СН–СН=СН₂.

Алкинами называются углеводороды общей формулы C_nH_2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.

Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С₂Н₂, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».

Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.

Общая формула С_nH_2n.

Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу С_nН_2n-2.

Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы C_nH_2n-6.

Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».

Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С₆Н₆.

В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.

В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.

Природные источники углеводородов

Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.

Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).

В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.

Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).

Природный газ – полезное ископаемое, основным компонентом которого является метан СН₄ (75-98 %).

В природном газе содержатся также его ближайшие гомологи: этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и следовые количества более тяжелых легкокипящих углеводородов.

Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его количество в природном газе.

Содержание сероводорода и его органических производных (тиолов) в природном газе в сумме может достигать 5-25 %.

Попутные нефтяные газы (ПНГ) — газы, которые находятся в природе над нефтью или растворены в ней под давлением.

Их состав может быть выражен примерным соотношением компонентов: метан – 31 %, этан – 7,5 %, пропан – 21,5 %,

бутан – 20 %, пентан и гексан (легкокипящие жидкости) – 20 %.

С каждой тонной добытой нефти выделяется около 50 м³ газов, которые вплоть до середины 20 века сжигали в факелах, причиняя двойной ущерб – теряли ценное сырье и загрязняли атмосферу.

Первым предприятием в России, на котором стали использовать ПНГ, стала Сургутская ГРЭС.

6 основных энергоблоков, работающих на ПНГ, были введены в строй в 1985-1988 гг.

В настоящее время ПНГ улавливают и используют как топливо (в том числе и автомобильное) и ценное химическое сырье.

Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.

Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.

В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.

Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.

Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).

Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.

В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ СОСТАВА И ОЦЕНКА СОДЕРЖАНИЯ ЛЕТУЧИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В ПОЧВЕ МЕТОДОМ ТВЕРДОФАЗНОЙ МИКРОЭКСТРАКЦИИ И ГАЗОВОЙ ХРОМАТОГРАФИИ/ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ | Brodsky

Главная >
Том 17, № 1 (2013) > Brodsky

ОПРЕДЕЛЕНИЕ СОСТАВА И ОЦЕНКА СОДЕРЖАНИЯ ЛЕТУЧИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В ПОЧВЕ МЕТОДОМ ТВЕРДОФАЗНОЙ МИКРОЭКСТРАКЦИИ И ГАЗОВОЙ ХРОМАТОГРАФИИ/ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ

E. S. Brodsky, O. L. Butkova, A. A. Shelepchikov, Е. Ya. Mir-Kadyrova, G. A. Kalinkevich, V. G. Jilnikov, D. B. Phesin

Аннотация

Изучена возможность применения метода твердофазной микроэкстракции в сочетании с ГХ/МС для характеристики летучих нефтяных углеводородов в почве и донных отложениях. Рассмотрены диагностические признаки летучих углеводородов, выделяющихся в газовую фазу и показана возможность идентификации и количественной оценки, как общего содержания летучих продуктов, так и отдельных групп углеводородов и индивидуальных соединений в почвах и донных отложениях с использованием внутренних стандартов и градуировки по н-алканам. Этим методом охарактеризованы летучие компоненты нефтепродуктов в донных отложениях пруда-отстойника на территории промышленного предприятия.

Ключевые слова: нефтепродукты, почва, твердофазная микроэкстракция, парофазный анализ, хромато-масс-спектрометрия, летучие углеводороды.

DOI: http://dx. doi.org/10.15826/analitika.2013.17.1.008

Полный текст:

PDF (Russian)

Литература

Snow N. H., Slack G. C. Head-space analysis in modern gas chromatography, // TrAC. Trends in Analytical Chemistry. 2002. V. 21. № 9-10. P. 608-617.

Sample preparation (review) / Y. Chen et [al.] // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1184. P. 191-219.

Differentiation of types of crude oils in polluted soil samples by headspace-fast gas chromatography-mass-spectrometry / J.L.P. Pavon et [al.] // J. Chromatogr. A. 2006. V.1137. P. 101-109.

Headspace mass spectrometry methodology: application to oil spill identification in soils / J.L.P. Pavуn et [al.] // Anal.Вioanal.Chem. 2008. V. 391. P. 599–607.

МУК 4.1.1061-01. Хромато-масс-спектрометрическое определение органических веществ в почве и отходах производства и потребления. Минздрав России, М. 2001

Pawliszyn J. Solid Phase Microextraction: Theory and Plactice. Wilely-VCH: New York, 1997, 264 p.

Havenga W.J., Rohwer E.R. Chemical characterization and screening of hydrocarbon pollution in industrial soils by headspace solid-phase microextraction // J.Chromatogr. A.1999. V. 848. № 1-2. P. 279-295.

Martos P. A., Pawliszyn J. Calibration of solid phase microextraction for airanalyses based on physical chemical properties of the coating // Anal. Chem. 1997. V.69. P. 206-215.

Martos P.A., Saraullo A., Pawliszyn J. Estimation of air/coating distribution coefficients for solid phase microextraction using retention indexes from linear temperature-programmed capillary gas chromatography. Application to the sampling and analysis of total petroleumhydrocarbons in air // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 402-408.

Wang Z., Fingas M., Page D.S. Oil spill identification // J. Chromatogr. A. 1999. V. 843. P. 369–411.

Полякова А.А., Хмельницкий Р.А. Масс-спектрометрия в органической химии. Л.: Химия. 1972. 367 с.

Петров А.А. Углеводороды нефти. М.: Наука, 1984. 264 с.

Моноциклические ароматические углеводороды с изопреноидной цепью / С.Б. Остроухов и [др.] // Нефтехимия. 1982. Т. 22. № 6. С. 723–728.

Особенности состава моноциклических ароматических углеводородов асфальтита Ивановского месторождения / В.Р. Антипенко и [др.] // Известия Томского политехнического университета. 2006. Т. 309. № 5. C. 90-96.

Characterization, weathering, and application of sesquiterpanes to source identification of spilled lighter petroleum products / Z. Wang et [al.] // Environ. Sci. Technol. 2005. V.39. P. 8700-8707.

Ссылки

• На текущий момент ссылки отсутствуют.

Углеводород | Определение, типы и факты

структуры обычных углеводородных соединений

Смотреть все СМИ

Ключевые люди:

Пьер-Эжен-Марселлен Бертло
Джордж А. Ола
Шарль-Адольф Вюрц

Похожие темы:

стирол
бензол
олефин
ксилол
нафталин

Просмотреть весь связанный контент →

Самые популярные вопросы

Что такое углеводород?

Углеводород – это любой класс органических химических веществ, состоящий только из элементов углерода (C) и водорода (H). Атомы углерода соединяются вместе, образуя каркас соединения, а атомы водорода присоединяются к ним во многих различных конфигурациях.

химическое соединение

Узнайте больше о химических соединениях.

Какие углеводороды наиболее широко используются в современной жизни?

Углеводороды являются основными составляющими нефти и природного газа. Они служат топливом и смазочными материалами, а также сырьем для производства пластмасс, волокон, каучуков, растворителей, взрывчатых веществ и промышленных химикатов.

нефть

Узнайте больше о нефти.

ископаемое топливо

Узнайте больше об ископаемом топливе.

Существуют ли различные виды углеводородов?

• Химики девятнадцатого века классифицировали углеводороды как алифатические или ароматические на основе их источников и свойств.
• Алифатические (от греческого aleiphar , «жир») углеводороды получают в результате химического распада жиров или масел. Они делятся на алканы, алкены и алкины.
• Алканы имеют только одинарные связи, алкены содержат двойную углерод-углеродную связь, а алкины содержат тройную углерод-углеродную связь.
• Ароматические углеводороды составляют группу родственных веществ, получаемых путем химического разложения экстрактов некоторых приятно пахнущих растений. Их относят либо к аренам, содержащим в качестве структурной единицы бензольное кольцо, либо к небензольным ароматическим углеводородам, обладающим особой стабильностью, но не содержащим бензольного кольца.

ароматическое соединение

Узнайте больше об ароматических соединениях.

Как использование углеводородов влияет на глобальное потепление и изменение климата?

Углеводороды составляют ископаемое топливо. Одним из основных побочных продуктов сжигания ископаемого топлива является двуокись углерода (CO ₂ ). Постоянно растущее использование ископаемого топлива в промышленности, на транспорте и в строительстве добавило в атмосферу Земли большое количество CO ₂ . Атмосферный CO ₂ концентрации колебались между 275 и 290 частей на миллион по объему (ppmv) сухого воздуха между 1000 г. н.э. и концом 18-го века, но увеличилось до 316 ppmv к 1959 г. и выросло до 412 ppmv в 2018 г. CO ₂ ведет себя как парниковый газ, т. е. поглощает инфракрасное излучение (чистую тепловую энергию), испускаемое с поверхности Земли, и повторно излучает его обратно на поверхность. Таким образом, значительное увеличение содержания CO ₂ в атмосфере является основным фактором, способствующим глобальному потеплению, вызванному деятельностью человека.

глобальное потепление

Узнайте больше о глобальном потеплении.

изменение климата

Узнайте больше об изменении климата.

углеводород , любое из класса органических химических соединений, состоящих только из элементов углерода (C) и водорода (H). Атомы углерода соединяются вместе, образуя каркас соединения, а атомы водорода присоединяются к ним во многих различных конфигурациях. Углеводороды являются основными составляющими нефти и природного газа. Они служат топливом и смазочными материалами, а также сырьем для производства пластмасс, волокон, каучуков, растворителей, взрывчатых веществ и промышленных химикатов.

Многие углеводороды встречаются в природе. Помимо того, что они составляют ископаемое топливо, они присутствуют в деревьях и растениях, как, например, в виде пигментов, называемых каротинами, которые встречаются в моркови и зеленых листьях. Более 98 процентов натурального сырого каучука представляет собой углеводородный полимер, цепочечную молекулу, состоящую из множества связанных друг с другом звеньев. Структура и химический состав отдельных углеводородов в значительной степени зависят от типов химических связей, связывающих вместе атомы составляющих их молекул.

Химики девятнадцатого века классифицировали углеводороды как алифатические или ароматические на основе их источников и свойств. Алифатические (от греческого aleiphar , «жир») описывают углеводороды, полученные путем химического разложения жиров или масел. Ароматические углеводороды представляют собой группу родственных веществ, полученных путем химической деградации некоторых приятно пахнущих растительных экстрактов. Термины алифатические и ароматические сохранены в современной терминологии, но соединения, которые они описывают, различаются на основе структуры, а не происхождения.

Алифатические углеводороды делятся на три основные группы в зависимости от типа содержащихся в них связей: алканы, алкены и алкины. Алканы имеют только одинарные связи, алкены содержат двойную углерод-углеродную связь, а алкины содержат тройную углерод-углеродную связь. Ароматические углеводороды — это те, которые значительно более стабильны, чем можно было бы предположить по их структуре Льюиса; обладают «особой устойчивостью». Они классифицируются либо как арены, содержащие в качестве структурной единицы бензольное кольцо, либо как небензольные ароматические углеводороды, обладающие особой стабильностью, но не имеющие в качестве структурной единицы бензольного кольца.

Эта классификация углеводородов помогает связать структурные признаки со свойствами, но не требует отнесения конкретного вещества к одному классу. Действительно, молекула обычно включает структурные единицы, характерные для двух или более семейств углеводородов. Молекула, которая содержит как тройную углерод-углеродную связь, так и бензольное кольцо, например, будет проявлять некоторые свойства, характерные для алкинов, и другие, характерные для аренов.

Оформите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту.
Подпишитесь сейчас

Алканы описываются как насыщенные углеводороды, а алкены, алкины и ароматические углеводороды считаются ненасыщенными.

Алканы, углеводороды, в которых все связи одинарные, имеют молекулярные формулы, удовлетворяющие общему выражению C _n H _{2 n + 2} (где n — целое число). Углерод с p ³ гибридизированы (три пары электронов участвуют в связывании, образуя тетраэдрический комплекс), и каждая связь С—С и С—Н является сигма (σ) связью ( см. химическая связь). В порядке увеличения числа атомов углерода метан (CH ₄ ), этан (C ₂ H ₆ ) и пропан (C ₃ H ₈ ) являются первыми тремя членами ряда.

Метан, этан и пропан — единственные алканы, однозначно определяемые своей молекулярной формулой. Для С ₄ H ₁₀ два разных алкана удовлетворяют правилам химической связи (а именно, углерод имеет четыре связи, а водород — одну в нейтральных молекулах). Одно соединение, называемое n -бутан, где префикс n — означает нормальный, имеет четыре атома углерода, связанные в непрерывную цепь. Другой, называемый изобутаном, имеет разветвленную цепь.

Различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами. Изомеры, различающиеся порядком соединения атомов, имеют разное строение и называются конституциональными изомерами. (Старое название — структурные изомеры.) Соединения n -бутан и изобутан являются конституциональными изомерами и являются единственными возможными для формулы C ₄ H ₁₀ . Поскольку изомеры — это разные соединения, они могут иметь разные физические и химические свойства. Например, n -бутан имеет более высокую температуру кипения (-0,5 ° C [31,1 ° F]), чем изобутан (-11,7 ° C [10,9 ° F]).

Не существует простой арифметической зависимости между количеством атомов углерода в формуле и количеством изомеров. Теория графов использовалась для расчета количества конституционно-изомерных алканов, возможных для значений 9.0048 n в C _n H _{2 n + 2} от 1 до 400. Число конституциональных изомеров резко возрастает с увеличением числа атомов углерода. Верхнего предела возможного числа атомов углерода в углеводородах, вероятно, не существует. В качестве примера так называемого сверхдлинного алкана синтезирован алкан СН ₃ (СН ₂ ) ₃₈₈ СН ₃ , в котором 390 атомов углерода связаны в непрерывную цепь. Несколько тысяч атомов углерода соединены вместе в молекулах углеводородных полимеров, таких как полиэтилен, полипропилен и полистирол.

Необходимость дать каждому соединению уникальное имя требует более широкого разнообразия терминов, чем доступно с описательными префиксами, такими как n — и изо-. Называние органических соединений облегчается за счет использования формальных систем номенклатуры. Номенклатура в органической химии бывает двух типов: общепринятая и систематическая. Распространенные имена возникают по-разному, но у них есть общая черта: между именем и структурой нет необходимой связи. Имя, соответствующее определенной структуре, нужно просто запомнить, подобно тому, как выучить имя человека. С другой стороны, систематические названия связаны непосредственно с молекулярной структурой в соответствии с общепринятым набором правил. Наиболее широко используемые стандарты номенклатуры органических веществ возникли на основе предложений группы химиков, собравшихся для этой цели в Женеве в 189 г.2 и регулярно пересматриваются Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Правила IUPAC регулируют все классы органических соединений, но в конечном итоге основаны на названиях алканов. Соединения других семейств рассматриваются как производные от алканов путем добавления функциональных групп к углеродному скелету или иным образом модифицирующих его.

Правила IUPAC присваивают названия неразветвленным алканам в соответствии с числом их атомов углерода. Метан, этан и пропан сохраняются для CH ₄ , CH ₃ CH ₃ и CH ₃ CH ₂ CH ₃ соответственно Префикс n — не используется для неразветвленных алканов в систематической номенклатуре IUPAC; следовательно, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ определяется как бутан, а не n -бутан. Названия неразветвленных алканов, начиная с пятиуглеродных цепей, состоят из латинской или греческой основы, соответствующей количеству атомов углерода в цепи, за которой следует суффикс -ан. Группа соединений, таких как неразветвленные алканы, которые отличаются друг от друга последовательным введением CH ₂ группы составляют гомологический ряд.

Алканы с разветвленными цепями названы на основе названия самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, называемой материнской. Показанный алкан имеет семь атомов углерода в самой длинной цепи и поэтому назван производным от гептана, неразветвленного алкана, содержащего семь атомов углерода. Положение СН ₃ (метильный) заместитель в семиуглеродной цепи обозначается числом (3-), называемым локантом, полученным путем последовательной нумерации атомов углерода в исходной цепи, начиная с конца, расположенного ближе к ответвлению. Поэтому это соединение называют 3-метилгептаном.

При наличии двух или более идентичных заместителей используются повторяющиеся префиксы (ди-, три-, тетра- и т. д.) вместе с отдельным локантом для каждого заместителя. Различные заместители, такие как этил (―CH ₂ CH ₃ ) и метильную (―CH ₃ ) группы приведены в алфавитном порядке. Реплицирующиеся префиксы игнорируются при упорядочении по алфавиту. В алканах нумерация начинается с конца, ближайшего к заместителю, который появляется первым в цепи, так что углерод, к которому он присоединен, имеет как можно более низкий номер.

Метил и этил являются примерами алкильных групп. Алкильная группа получается из алкана путем удаления одного из его атомов водорода, в результате чего остается потенциальная точка присоединения. Метил — единственная алкильная группа, полученная из метана, а этил — единственная из этана. Есть два С ₃ H ₇ и четыре C ₄ H ₉ алкильные группы. Правила IUPAC для обозначения алканов и алкильных групп охватывают даже очень сложные структуры и регулярно обновляются. Они однозначны в том смысле, что, хотя одно соединение может иметь более одного правильного названия IUPAC, нет никакой возможности, чтобы два разных соединения имели одно и то же название.

Углеводород | Определение, типы и факты

структуры обычных углеводородных соединений

Посмотреть все СМИ

Ключевые люди:

Пьер-Эжен-Марселлен Бертло
Джордж А. Ола
Шарль-Адольф Вюрц

Похожие темы:

стирол
бензол
олефин
ксилол
нафталин

Просмотреть весь связанный контент →

Популярные вопросы

Что такое углеводород?

Углеводород – это любой класс органических химических веществ, состоящий только из элементов углерода (C) и водорода (H). Атомы углерода соединяются вместе, образуя каркас соединения, а атомы водорода присоединяются к ним во многих различных конфигурациях.

химическое соединение

Узнайте больше о химических соединениях.

Какие углеводороды наиболее широко используются в современной жизни?

Углеводороды являются основными составляющими нефти и природного газа. Они служат топливом и смазочными материалами, а также сырьем для производства пластмасс, волокон, каучуков, растворителей, взрывчатых веществ и промышленных химикатов.

нефть

Узнайте больше о нефти.

ископаемое топливо

Узнайте больше об ископаемом топливе.

Существуют ли различные виды углеводородов?

• Химики девятнадцатого века классифицировали углеводороды как алифатические или ароматические на основе их источников и свойств.
• Алифатические (от греческого aleiphar , «жир») углеводороды получают в результате химического распада жиров или масел. Они делятся на алканы, алкены и алкины.
• Алканы имеют только одинарные связи, алкены содержат двойную углерод-углеродную связь, а алкины содержат тройную углерод-углеродную связь.
• Ароматические углеводороды составляют группу родственных веществ, получаемых путем химического разложения экстрактов некоторых приятно пахнущих растений. Их относят либо к аренам, содержащим в качестве структурной единицы бензольное кольцо, либо к небензольным ароматическим углеводородам, обладающим особой стабильностью, но не содержащим бензольного кольца.

ароматическое соединение

Узнайте больше об ароматических соединениях.

Как использование углеводородов влияет на глобальное потепление и изменение климата?

Углеводороды составляют ископаемое топливо. Одним из основных побочных продуктов сжигания ископаемого топлива является двуокись углерода (CO ₂ ). Постоянно растущее использование ископаемого топлива в промышленности, на транспорте и в строительстве добавило в атмосферу Земли большое количество CO ₂ . Атмосферные концентрации CO ₂ колебались от 275 до 290 частей на миллион по объему (ppmv) сухого воздуха между 1000 г. н.э. и концом 18 века, но к 1959 г. они увеличились до 316 ppmv.и вырос до 412 частей на миллион по объему в 2018 году. CO ₂ ведет себя как парниковый газ, то есть он поглощает инфракрасное излучение (чистую тепловую энергию), испускаемое с поверхности Земли, и повторно излучает его обратно на поверхность. Таким образом, значительное увеличение содержания CO ₂ в атмосфере является основным фактором, способствующим глобальному потеплению, вызванному деятельностью человека.

глобальное потепление

Узнайте больше о глобальном потеплении.

изменение климата

Узнайте больше об изменении климата.

углеводород , любое из класса органических химических соединений, состоящих только из элементов углерода (C) и водорода (H). Атомы углерода соединяются вместе, образуя каркас соединения, а атомы водорода присоединяются к ним во многих различных конфигурациях. Углеводороды являются основными составляющими нефти и природного газа. Они служат топливом и смазочными материалами, а также сырьем для производства пластмасс, волокон, каучуков, растворителей, взрывчатых веществ и промышленных химикатов.

Многие углеводороды встречаются в природе. Помимо того, что они составляют ископаемое топливо, они присутствуют в деревьях и растениях, как, например, в виде пигментов, называемых каротинами, которые встречаются в моркови и зеленых листьях. Более 98 процентов натурального сырого каучука представляет собой углеводородный полимер, цепочечную молекулу, состоящую из множества связанных друг с другом звеньев. Структура и химический состав отдельных углеводородов в значительной степени зависят от типов химических связей, связывающих вместе атомы составляющих их молекул.

Химики девятнадцатого века классифицировали углеводороды как алифатические или ароматические на основе их источников и свойств. Алифатические (от греческого aleiphar , «жир») описывают углеводороды, полученные путем химического разложения жиров или масел. Ароматические углеводороды представляют собой группу родственных веществ, полученных путем химической деградации некоторых приятно пахнущих растительных экстрактов. Термины алифатические и ароматические сохранены в современной терминологии, но соединения, которые они описывают, различаются на основе структуры, а не происхождения.

Алифатические углеводороды делятся на три основные группы в зависимости от типа содержащихся в них связей: алканы, алкены и алкины. Алканы имеют только одинарные связи, алкены содержат двойную углерод-углеродную связь, а алкины содержат тройную углерод-углеродную связь. Ароматические углеводороды — это те, которые значительно более стабильны, чем можно было бы предположить по их структуре Льюиса; обладают «особой устойчивостью». Они классифицируются либо как арены, содержащие в качестве структурной единицы бензольное кольцо, либо как небензольные ароматические углеводороды, обладающие особой стабильностью, но не имеющие в качестве структурной единицы бензольного кольца.

Эта классификация углеводородов помогает связать структурные признаки со свойствами, но не требует отнесения конкретного вещества к одному классу. Действительно, молекула обычно включает структурные единицы, характерные для двух или более семейств углеводородов. Молекула, которая содержит как тройную углерод-углеродную связь, так и бензольное кольцо, например, будет проявлять некоторые свойства, характерные для алкинов, и другие, характерные для аренов.

Оформите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту.
Подпишитесь сейчас

Алканы описываются как насыщенные углеводороды, а алкены, алкины и ароматические углеводороды считаются ненасыщенными.

Алканы, углеводороды, в которых все связи одинарные, имеют молекулярные формулы, удовлетворяющие общему выражению C _n H _{2 n + 2} (где n — целое число). Углерод с p ³ гибридизированы (три пары электронов участвуют в связывании, образуя тетраэдрический комплекс), и каждая связь С—С и С—Н является сигма (σ) связью ( см. химическая связь). В порядке увеличения числа атомов углерода метан (CH ₄ ), этан (C ₂ H ₆ ) и пропан (C ₃ H ₈ ) являются первыми тремя членами ряда.

Метан, этан и пропан — единственные алканы, однозначно определяемые своей молекулярной формулой. Для С ₄ H ₁₀ два разных алкана удовлетворяют правилам химической связи (а именно, углерод имеет четыре связи, а водород — одну в нейтральных молекулах). Одно соединение, называемое n -бутан, где префикс n — означает нормальный, имеет четыре атома углерода, связанные в непрерывную цепь. Другой, называемый изобутаном, имеет разветвленную цепь.

Различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами. Изомеры, различающиеся порядком соединения атомов, имеют разное строение и называются конституциональными изомерами. (Старое название — структурные изомеры.) Соединения n -бутан и изобутан являются конституциональными изомерами и являются единственными возможными для формулы C ₄ H ₁₀ . Поскольку изомеры — это разные соединения, они могут иметь разные физические и химические свойства. Например, n -бутан имеет более высокую температуру кипения (-0,5 ° C [31,1 ° F]), чем изобутан (-11,7 ° C [10,9 ° F]).

Не существует простой арифметической зависимости между количеством атомов углерода в формуле и количеством изомеров. Теория графов использовалась для расчета количества конституционно-изомерных алканов, возможных для значений 9.0048 n в C _n H _{2 n + 2} от 1 до 400. Число конституциональных изомеров резко возрастает с увеличением числа атомов углерода. Верхнего предела возможного числа атомов углерода в углеводородах, вероятно, не существует. В качестве примера так называемого сверхдлинного алкана синтезирован алкан СН ₃ (СН ₂ ) ₃₈₈ СН ₃ , в котором 390 атомов углерода связаны в непрерывную цепь. Несколько тысяч атомов углерода соединены вместе в молекулах углеводородных полимеров, таких как полиэтилен, полипропилен и полистирол.

Необходимость дать каждому соединению уникальное имя требует более широкого разнообразия терминов, чем доступно с описательными префиксами, такими как n — и изо-. Называние органических соединений облегчается за счет использования формальных систем номенклатуры. Номенклатура в органической химии бывает двух типов: общепринятая и систематическая. Распространенные имена возникают по-разному, но у них есть общая черта: между именем и структурой нет необходимой связи. Имя, соответствующее определенной структуре, нужно просто запомнить, подобно тому, как выучить имя человека. С другой стороны, систематические названия связаны непосредственно с молекулярной структурой в соответствии с общепринятым набором правил. Наиболее широко используемые стандарты номенклатуры органических веществ возникли на основе предложений группы химиков, собравшихся для этой цели в Женеве в 189 г.2 и регулярно пересматриваются Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Правила IUPAC регулируют все классы органических соединений, но в конечном итоге основаны на названиях алканов. Соединения других семейств рассматриваются как производные от алканов путем добавления функциональных групп к углеродному скелету или иным образом модифицирующих его.

Правила IUPAC присваивают названия неразветвленным алканам в соответствии с числом их атомов углерода. Метан, этан и пропан сохраняются для CH ₄ , CH ₃ CH ₃ и CH ₃ CH ₂ CH ₃ соответственно Префикс n — не используется для неразветвленных алканов в систематической номенклатуре IUPAC; следовательно, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ определяется как бутан, а не n -бутан. Названия неразветвленных алканов, начиная с пятиуглеродных цепей, состоят из латинской или греческой основы, соответствующей количеству атомов углерода в цепи, за которой следует суффикс -ан. Группа соединений, таких как неразветвленные алканы, которые отличаются друг от друга последовательным введением CH ₂ группы составляют гомологический ряд.

Алканы с разветвленными цепями названы на основе названия самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, называемой материнской. Показанный алкан имеет семь атомов углерода в самой длинной цепи и поэтому назван производным от гептана, неразветвленного алкана, содержащего семь атомов углерода. Положение СН ₃ (метильный) заместитель в семиуглеродной цепи обозначается числом (3-), называемым локантом, полученным путем последовательной нумерации атомов углерода в исходной цепи, начиная с конца, расположенного ближе к ответвлению. Поэтому это соединение называют 3-метилгептаном.

При наличии двух или более идентичных заместителей используются повторяющиеся префиксы (ди-, три-, тетра- и т. д.) вместе с отдельным локантом для каждого заместителя. Различные заместители, такие как этил (―CH ₂ CH ₃ ) и метильную (―CH ₃ ) группы приведены в алфавитном порядке. Реплицирующиеся префиксы игнорируются при упорядочении по алфавиту. В алканах нумерация начинается с конца, ближайшего к заместителю, который появляется первым в цепи, так что углерод, к которому он присоединен, имеет как можно более низкий номер.