Презентация «Нефть. Способы переработки нефти»

Природные источники углеводородов

ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ .

Какие наиболее важные источники углеводородов вы знаете?

Важнейшие источники углеводородов

Природный газ

Нефть

Россия, Саудовская Аравия, Кувейт, Иран, Азербайджан

Россия, Алжир, Иран, США

Попутный нефтяной газ

Каменный уголь

Тест «Природный и попутный нефтяной газы»

1.Основной компонент природного газа

а) метан

б) этан

в) пропан

2.Чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем ________ его в природном газе

а) больше

б) меньше

3. Природный газ используется как

а) топливо

б) топливо и сырье для переработки

в) сырье для химической промышленности

4. В попутном нефтяном газе больше

а) метана

б) гомологов метана

Критерии оценивания:

«5» — все ответы правильные;

«4» — 1 неверный ответ;

«3» — 2 неверных ответа;

«2» — 3 и более неверных ответов.

Тема урока: Нефть, состав, свойства, переработка

« Мы имеем каменный век, бронзовый век, железный век,

и грядущие историки оглянуться на наш короткий период

развития человечества, и нарекут его нефтяным веком »

Х.Хедберг

• Нефть – это маслянистая жидкость от светло – бурого до черного цвета, с характерным запахом, не растворимая в воде, поэтому образует на ее поверхности пленку не пропускающую воздух.

Состав нефти

N –

0,01-4 %

S -0,3-3%

О- 0,1-1%

Н -12-14 %

С -83-87%

Вспомним какие углеводороды относятся к данным видам:

• Алканы
• 1. Алканы (парафины)   — насыщенные (не имеющие двойных связей между атомами углерода) углеводороды линейного или разветвлённого строения. Подразделяются на следующие основные группы: 

1. Нормальные парафины, имеющие молекулы линейного строения.

2. Изопарафины — с молекулами разветвленного строения.

Циклоалканы

• Циклоалканы (циклопарафины)  — насыщенные углеводородные соединения циклического строения.

Ароматические углеводороды

• Ароматические углеводороды  — ненасыщенные углеводородные соединения, молекулы которых включают в себя бензольные кольца, состоящие из 6 атомов углерода, каждый из которых связан с атомом водорода или углеводородным радикалом.

Нефть- «черное золото»,«кровь Земли»

• Залежи сырой нефти появились в недрах земли около 100-200 млн. лет назад.
• Нефть – одна из сокровенных тайн природы, осадочного происхождения.
• Запасов разведанных месторождений хватит на 50-70 лет.
• Нефть – богатство мира. Играет огромную роль как в политике, так и в экономике государства.

Нефть – «сгусток энергии»

100 0 С

1 0 С

Нефть – это «сгусток энергии». С помощью всего 1 мл ее можно нагреть на один градус целое ведро воды, а для того чтобы вскипятить ведерный самовар, нужно около 100 мл нефти.

Нефть – «сгусток энергии», полстакана нефти вскипятит ведерный самовар, 1 капля содержит около 900 соединений.

9

У истоков изучения происхождения нефти стояли ученые:

Д.И. Менделеев

В.В. Марковников

Н.Д. Зелинский

М. В. Ломоносов

Сырая нефть не применяется !

Переработка нефти

Первичная

(перегонка)

Вторичная

Крекинг

Нефть – это не только основа топливно — энергетического комплекса. В каждой капле нефти содержится более 900 различных химических соединений, более половины химических элементов Периодической системы Д.И. Менделеева.

Пиролиз нефтепродуктов

Гидроочистка нефтепродуктов

другое

Первичная переработки нефти

• Перегонка (ректификация) – процесс разделения смесей на отдельные компоненты, или фракции, на основании различия их температур кипения.

Используя  § 17 учебника  (стр. 69 -70), заполните таблицу :

Название фракции

Состав

Ректификационные газы

t кипения

Газолиновая фракция (бензин)

Применение

Лигроиновая фракция

Керосиновая фракция

Дизельное топливо

Мазут

Ректификация (фракционная переработка) – это физический способ разделения смеси компонентов, основанный на различии их температур кипения.

Выход бензина 17-20%

Горючее для автомобилей

и самолетов,

растворитель масел и каучуков

40-150 0 С

БЕНЗИН С 5 -С 11

150-250 0 С

Сырье для химического

производства

ЛИГРОИН С 8 -С 14

180-300 0 С

КЕРОСИН С 12 -С 18

Горючее для тракторов,

реактивных двигателей

275-400 0 С

Горючее для дизельных

двигателей

ГАЗОЙЛЬ С 13 -С 19

Соляровое масло, смазочные масла, вазелин, парафин,

Топливо для электростанций, кораблей, сырье для производства масел

Твердый остаток – гудрон

и продукты его переработки

битум и асфальт

МАЗУТ

Бензин –наиболее ценная фракция перегонки нефти

• БЕНЗИН (франц. benzine), смесь легких углеводородов с t кип =30-205 °C; прозрачная жидкость, плотность 0,70-0,78 г/см3. Получают главным образом перегонкой или крекингом нефти. Топливо для карбюраторных авто- и авиадвигателей; экстрагент и растворитель для жиров, смол, каучуков.

(Большая энциклопедия КиМ)

ЦЕЛЬ ВСЕХ ПЕРЕРАБОТОК – УЛУЧШЕНИЕ КАЧЕСТВА БЕНЗИНА

Количественный показатель качества бензина- ОКТАНОВОЕ ЧИСЛО — условная количественная характеристика стойкости к детонации (преждевременное воспламенение ) моторных топлив, применяемых в карбюраторных двигателях внутреннего сгорания.

Детонация – взрывное сгорание бензина.

Октановое число численно равно процентному (по объему) содержанию изооктана (октановое число которого принято за 100) в его смеси с н-гептаном (октановое число равно 0), эквивалентной по детонационной стойкости испытуемому топливу при стандартных условиях испытания. Октановое число наиболее. распространенных отечественных марок автобензинов 80-95, авиабензинов 91-95.

Детонационная стойкость

• Бензин должен обладать достаточно высокой детонационной стойкостью, которая зависит от строения молекул углеводородов, входящих в его состав.
• Наименьшей стойкостью к детонации обладают предельные углеводороды неразветвленного строения. Предельные углеводороды с разветвленной цепью, а также непредельные и ароматические более устойчивы к детонации.
• Для увеличения выхода высококачественных бензиновых фракций были разработаны химические способы переработки нефтепродуктов. Вторичная переработка нефти основана на химических процессах.

Вторичная переработка нефти

• Крекинг – процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле.

Крекинг углеводородов

• Процесс термического расщепления углеводородов.

1891 г – В. Г. Глухов

Крекинг

( crack — расщеплять)

Выход бензина

65-70%

Термический

t = 450-550 0 С

р = 2-7 МПа

Каталитический

t= 450-500 0 С

kat – Al 2 O 3 ·nSiO 2

Термический крекинг —

• процесс расщепления молекул углеводородов при сравнительно высокой температуре (470 – 550 0 С).

Каталитический крекинг —

• процесс расщепление молекул углеводородов в присутствии катализаторов и при более низкой температуре (450 – 500 0 С).

Вопросы:

1. Какие углеводороды содержит бензин термического крекинга?

2. Какие углеводороды содержит бензин каталитического крекинга?

3. Бензин, какого крекинга обладает большей детонационной стойкостью? Почему?

4. Бензин, какого крекинга более устойчив при хранении? Почему?

Запомните !

• Высокое качество бензина, получаемого каталитическим крекингом, обеспечивается наличием в его составе разветвленного строения углеводородов и ароматических углеводородов.

Пиролиз нефтепродуктов.

• Пиролиз – это разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре.
• Этот процесс протекает при температуре 650 – 800 0 С.
• Основными продуктами реакции являются непредельные газообразные (этилен, ацетилен) и ароматические (бензол, толуол) углеводороды.

Гидроочистка нефтепродуктов

• ГИДРООЧИСТКА – это обработка водородом при нагревании и давлении в присутствии катализатора.
• Актуальна в связи с проблемой окружающей среды : сернистые и азотсодержащие вещества, имеющиеся в нефтепродуктах, при сгорании образуют оксиды серы и азота, вызывающие коррозию аппаратуры и губительно действующее на все живое. С целью удаления этих химических элементов и проводят гидроочистку.

Улучшение качества бензина.

•   Риформинг – это процесс ароматизации углеводородов, осуществляемый путём нагревания их в присутствии платинового катализатора.

• Более дешёвый и лёгкий путь увеличения устойчивости бензина состоит в добавлении к нему некоторых веществ, изменяющих характер горения топлива. Так, детонационную стойкость бензина увеличивают небольшие количества тетраэтилсвинца Pb(C 2 H 5 ) 4 . Такой бензин называют  этилированным.  

Этилированный бензин

• Однако при его использовании в окружающую среду из выхлопных газов попадают чрезвычайно вредные для неё и здоровья человека соединения свинца. Чтобы отличить этилированный бензин от обычного, его окрашивают в красновато-фиолетовый цвет.  Во многих странах и большинстве городов России использование этилированного бензина запрещено.

Антидетонационные добавки.

• В настоящее время в мире широко распространены антидетонационные кислородсодержащие добавки к моторному топливу, такие, например, как метанол,  этанол, изооктан и другие. При сгорании топлива с этими добавками в выхлопных газах не появляется никаких дополнительных загрязнений.

Антидетонационные добавки.

изооктана, или 2,2,4 – триметилпентана.

СН3

I

СН3-С-СН2-СН-СН3

I I

СН3 СН3

Объясните, почему Д. И. Менделеев говорил, что топить нефтью, это все равно, что топить ассигнациями?

Нефть не топливо!

Топить можно и ассигнациями!!

(Д.И. Менделеев)

Нефть – это не только основа топливно — энергетического комплекса. В каждой капле нефти содержится более 900 различных химических соединений, более половины химических элементов Периодической системы Д.И. Менделеева.

Появление уродливых нежизнеспособных особей

Гибель икры, мальков, молоди рыб

Гибель водоплавающих птиц

Экологические последствия нефтяного загрязнения

Нарушение обмена в системе океан-атмосфера

Накопление канцерогенов по цепям питания

Нарушение фотосинтеза- уменьшение первичной биопродукции на 10%

Методы очистки воды от нефтепродуктов

• Пары нефти и нефтепродуктов вызывают у человека заболевания органов дыхания, центральной нервной системы, онкозаболевания кожи, повышенную утомляемость.

• Природа сама о себе заботиться. В окружающей среде нефтепродукты постепенно окисляются аэробными бактериями до безвредных веществ. Но экологические бедствия охватывают большие территории, поэтому человек разработал методы очистки воды от нефти.

Выводы о важнейших аспектах охраны окружающей среды

• Необходимо удалять из нефтепродуктов серу и азот, чтобы при сжигании топлива в атмосферу не попадали их оксиды.
• Необходимо охранять среду от загрязнения отходами производства нефтью и нефтепродуктами.

Сделайте пометки «+» (знаю), «?» (не знаю, не уверен в этих знаниях или  хотел бы расширить свои знания по этому вопрос).

1. Нефть – основной источник углеводородного сырья.

2.   Нефть  – это сложная смесь углеводородов, в основном алканов линейного и разветвлённого строения, содержащих в молекулах от 5 до 50 атомов углерода.

3.  Чтобы выделить из нефти индивидуальные вещества её подвергают переработке .

4. Перегонка (ректификация)–  это физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения.

5. Крекинг –  это процесс термического или каталитического разложения  углеводородов, содержащихся в нефти.

6. Детонация –  это взрыв смеси газов в двигателях внутреннего сгорания при сжатии.

7. Пиролиз – это разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре.

8. Риформинг – это процесс ароматизации бензинов, осуществляемый путём нагревания их в присутствии платинового катализатора.

Рефлексия

Предложи быстрый ответ на вопросы:

• Перегонка нефти.
• (ректификация)
• Разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре.
• (пиролиз)
• Расщепление углеводородов, содержащихся в нефти.
• (крекинг)
• Маслянистая жидкость от светло-бурого до черного цвета.
• (нефть)
• Остаток после перегонки нефти.
• (мазут)
• Один из продуктов крекинга нефти используемый в качестве охлаждающей жидкости для двигателя автомобиля.
• (антифриз).

В заключении — тест

1. Узнал много нового.

2. Мне это пригодится в жизни.

3. Было над чем подумать.

4. На возникшие вопросы я получил ответ.

5. Поработал добросовестно, цель достигнута.

Урок в 10-м классе по теме «Нефть. Состав и переработка нефти. Нефтепродукты»

Цели и задачи урока:

• Познакомить учащихся с нефтью как
  естественноисторическим телом, гипотезами происхождения нефти,  составом и
  свойствами.
• Углубить и расширить представления
  школьников о природных источниках нефтехимического сырья, доказать, что нефть –
  ценный источник углеводородов.
• Формировать умения самостоятельно
  работать с новыми источниками информации: анализировать, систематизировать,
  классифицировать, отбирать требуемую информацию.
• Развивать творческие и
  аналитические способности учащихся, умение аргументировать собственное мнение.
• Формировать умение работать в
  группах.
• Воспитывать чувство “локтя”,
  ответственности, взаимопомощи и взаимоподдержки.
• Поддерживать познавательный
  интерес к предмету.

Оборудование:
банка с нефтью,  коллекция «Нефть и нефтепродукты», информационный текст
«Нефть. Состав и переработка нефти. Нефтепродукты», презентации учащихся,
видеофрагмент из кинофильма «Большая перемена», мультимедийное оборудование.

ХОД УРОКА

I. Подведение к теме

Здравствуйте
ребята! Сегодня перед нами стоит задача познакомиться с нефтью, её составом,
свойствами и способами переработки. В ходе нашего урока хотелось бы также
получить ответы на такие важные в наше время вопросы, как:

Почему запасы углеводородного сырья определяют экономический
потенциал и мощь страны, а по уровню их переработки можно судить об уровне
цивилизации общества?

Почему в нашей обыденной жизни мы тоже зависим от этой
невзрачной на вид жидкости (демонстрирую  нефть)?

Одним словом, почему нефть так важна для человека, и среди
полезных ископаемых нефть называют «королевой энергетики», именуют её «чёрным
золотом»?

Ответить на все эти вопросы нам поможет сегодняшний урок, в подготовке
которого вы принимали самое активное участие. Каждая из пяти  групп выполняла
проектную работу по определённой теме. Критерии оценки проекта вы получили
заранее. И  от вашего ответа зависит успех всей группы.  Но кроме этого вы
работаете по остальным вопросам на выданных вам листах.  Возьмите эти листы.

Прочитайте текст и сделайте пометки + (знаю), ? (не знаю, не
уверен в этих знаниях или  хотел бы расширить свои знания по этому вопрос).

1. Нефть –
основной источник углеводородного сырья.

2. Нефть –
это сложная смесь углеводородов, в основном алканов линейного и разветвлённого
строения, содержащих в молекулах от 5 до 50 атомов углерода.

3. Чтобы
выделить из нефти индивидуальные вещества её подвергают переработке.

4. Перегонка –
это физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами
кипения.

5. Крекинг –
это процесс термического или каталитического разложения  углеводородов,
содержащихся в нефти.

6. Детонация – это
взрыв смеси газов в двигателях внутреннего сгорания при сжатии.

7. Октановое число – это число, показывающее стойкость к детонации бензина.

Поднимите руки те, у которых возникли вопросы после
прочтения данного текста. Чтобы вы смогли убрать вопросительные знаки с этого
текста, я предлагаю вам внимательно послушать выступления представителей каждой
группы и рассмотреть нефть с разных позиций.

II.
Изучение нового материала

II. 1.
Защита проекта «Нефть как природный источник углеводородов»
(защита сопровождается компьютерной презентацией (см. Приложение 1))

Исторические сведения

Нефть известна человечеству с давних времен. Как показали
археологические раскопки, на берегу Евфрата она добывалась 6-7 тыс. лет до н.
э.  Нефть использовалась  для освещения жилищ, добавлялась в состав  для
бальзамирования трупов.

В Китае бурение было известно ещё
в XVIII в. до нашей эры.
Для ее добычи строились нефтяные колодцы. Китайцы употребляли нефть для
освещения, как лекарство и в военных целях. Китайские воины из “огненных повозок”
бросали горшки с горящей нефтью в ряды врагов.

В VII веке н. э. Византийцы создали так называемый
“греческий огонь”. В одном из многочисленных рецептов, которые греки хранили в
глубочайшей тайне, написано «Возьми чистую серу, нефть, винный камень, смолу,
поваренную соль, деревянное масло; хорошенько провари все вместе, пропитай этим
составом паклю и подожги. Такой огонь можно погасить только песком или винным
уксусом». В средние века она использовалась главным образом для освещения
улиц. В ХV веке в Париже появились первые
асфальтированные улицы. Главное, нефть стали использовать для керосиновых ламп,
для заделывания щелей и смоления судов

Несмотря на то, что, начиная с 18 века, предпринимались
отдельные попытки очищать нефть, она использовалась почти до 2-ой половины 19
века в натуральном виде. В  этот период  в связи с ростом промышленности и
появлением паровых машин стал возрастать спрос на нефть как источник смазочных
веществ. Это привело к бурному развитию добычи нефти и способов ее переработки.

Первые нефтяные компании перевозили нефть в винных бочках,
баррелях, вместимостью 48 галлонов или 180 литров. Потом стали наливать по 42 галлона, или 159 литров. В коммерции баррель (42 галлона) до сих пор служит для измерения количества нефти.

Происхождение нефти

Происхождение нефти является одной из тайн природы. Спор об
этом относится к числу “великих геологических споров”, еще не завершенных.

Существует 2 теории происхождения нефти: неорганическая
теория и органическая теория.

Предложение о неорганическом происхождении нефти выдвинул в 1876 г. Д.И. Менделеев. Он считал, что вода, попадающая в недра Земли по трещинам-разломам в земной
коре, под действием высоких температур и давлений реагирует с карбидом железа,
образуя углеводороды, которые поднимаются по трещинам породы, скапливаясь в
пустотах – ловушках.

Основы биогенной теории происхождения нефти в нашей стране
заложили академики В.И. Вернадский и И. М. Губкин. Согласно этой теории нефть
образовалась из остатков наземной растительности, которые сносились реками в
водоёмы, и морского зоо- и фитопланктона. Один из существенных доводов в пользу
этой точки зрения наличие в составе нефти спор и пыльцы растений, а также
азотсодержащих органических соединений, вероятно, ведущих своё происхождение из
хлорофилла растений и гемоглобина животных.

Вопрос о происхождении нефти имеет не только теоретическое
значение. Он прямо связан с проблемой исчерпаемости ресурсов природных
источников углеводородов. Согласно биогенной теории запасы нефти образовались в
ранние геологические эпохи, и сейчас, сжигая углеводородное топливо,
человечество необратимо тратит ту энергию, которую запасли доисторическое живые
организмы. Если же нефть постоянно образуется в глубинах Земли, то бурение
глубоких скважин позволит найти практически неисчерпаемые запасы. Окончательное
решение этого вопроса учёным ещё предстоит найти, хотя на сегодняшний день
все-таки наиболее доказанной считается теория биогенного происхождения нефти.

Что такое нефть?

Нефть – горючая маслянистая  жидкость обычно темного цвета,
иногда почти чёрного, хотя иногда встречается и слабо окрашенная в
жёлто-зелёный цвет, и даже бесцветная,  с резким своеобразным запахом, немного
легче воды (плотность 0,73-0,97 г/см³), в воде нерастворима. Нефть –
жидкость очень сложного состава, включающая в себя около 1000 различных
веществ, большая часть которых – углеводороды (90%)и органические соединения,
содержащие кислород, серу, азот и другие элементы. Остальные компоненты нефти
включают воду, соли и механические примеси (глину, песок и т.д.) Обычно нефть
содержит три вида углеводородов – парафины, циклопарафины (нафтены) и
ароматические. Большая роль в изучении состава нефти различных месторождений
принадлежит российским химикам Д.И. Менделееву, В.В. Марковникову, Н.Д.
Зелинскому и др.

Добыча нефти

Нефть добывают в основном с помощью бурения скважин на суше,
морях и океанах. Нефть и сопутствующий газ находятся в пластах под давлением,
поэтому нефть как бы вытесняется давлением на поверхность. Такой способ добычи
называется фонтанным. По мере добычи нефти давление в пласте уже становится
недостаточным, поэтому это давление создают искусственно. Для этого бурят рядом
не одну, а две скважины и в одну из них пропускают газ под определенным
напором, а через другую скважину этот газ вытесняет оставшуюся нефть. Нефть,
только что добытую из скважины, называют сырой. Сырая нефть – это сложное
вещество, имеет вид маслянистой жидкости и представляет собой смесь
углеводородов. Всего всех углеводородов входящих в состав смеси около 70 %. А остальные
30 % — это неуглеводородные компоненты и вода. Если отделить воду от нефти, то
получим товарную нефть. Однако ее нельзя использовать ни в качестве топлива, ни
в качестве сырья для химических процессов. Она должна быть переработана.

Транспортировка нефти по суше в настоящее время
осуществляется путем нефтепроводов, железнодорожных цистерн, между континентами
― с помощью танкеров.

II. 2. Защита проекта «Перегонка
нефти как начальная стадия нефтепереработки»

Немного из истории…

В 1840 г. губернатор г. Баку направил в санкт-петербургскую
Академию наук несколько бочек с нефтью для изучения её промышленного
использования и получил через некоторое время ответ: «Это вонючее вещество
пригодно только для смазки колёс у телеги». Ответ характеризовал сотрудников
академии с не лучшей стороны – в эти годы уже появились первые перегонные
заводы в России (на Кавказе) и в Америке.

Переработку нефти на Кавказе впервые начали братья Дубинины,
крепостные из Владимирской губернии. Аппарат Дубининых был очень прост. В
качестве топлива для перегонки нефти использовались дрова. Основной целью
перегонки было получение керосина.  Из 30 вёдер нефти получали 16 вёдер
керосина. Керосин широко применяли как топливо для керосиновых ламп, керогазов.
Интересно, что остальную часть нефти обычно уничтожали сжиганием, она долгое
время не находила применения. Однако с изобретением двигателя внутреннего
сгорания именно эта фракция – бензин – оказалась едва ли не самым главным,
самым ценным продуктом нефтепереработки.

Современная нефтепереработка – это сложный комплекс
производственных процессов, направленный на получение нефтепродуктов, а также
сырья для нефтехимии и органического синтеза. До стадии перегонки нефть 
очищают от примесей солей и воды.

Так как нефть – сложная смесь природных углеводородов
различной молекулярной массы, то первичная переработка – это перегонка нефти,
которая позволяет разделить нефть на отдельные фракции в соответствии с
температурой кипения углеводородов.

Перегонка основана на разнице температур кипения
углеводородов, входящих в состав нефти, т.е. перегонка – физический
процесс, с углеводородами не происходят химические превращения.

В  промышленности перегонку нефти осуществляют в установке,
которая состоит из трубчатой печи и  ректификационной (разделительной) 
колонны. В печи находится змеевик (трубопровод). По трубопроводу непрерывно
подается нефть, где она нагревается до 350°С и в виде паров поступает в
ректификационную колонну (стальной цилиндрический аппарат высотой 50 — 60 м). Внутри она имеет горизонтальные перегородки с отверстиями, так называемые тарелки. Пары
нефти подаются в колонну и через отверстия поднимаются вверх, при этом они
постепенно охлаждаются и сжижаются. Менее летучие углеводороды конденсируются
уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию. Более летучие
углеводороды собираются выше и образуют  керосиновую фракцию, ещё выше
собирается  лигроиновая фракция. Наиболее летучие УВ выходят в виде
паров из колонны и сжижаются, образуя бензин. Часть бензина подается
обратно в колонну для орошения поднимающихся паров. Это способствует охлаждению
и конденсации соответствующих УВ. Жидкая часть нефти, поступающей в колонну,
стекает по тарелкам вниз, образуя  мазут, представляющий собой ценную
смесь большого количества тяжёлых углеводородов. Такая перегонка называется
фракционной.

Состав фракций и интервалы их температур кипения на разных
заводах могут сильно различаться в зависимости от исходного состава нефти. И,
кроме того, на современном производстве перегонка происходит не в одной, а
последовательно в нескольких ректификационных колоннах. Это обусловлено
экономическими соображениями (меньше затраты энергии) и необходимостью получить
более чистые продукты.

Главный недостаток такой перегонки ― малый выход
бензина (не более 20 %).

II. 3. Задание классу

Используя  § 10 учебника  (О. Габриеляна)  (стр. 59 -60),
заполните таблицу:

Продукты фракционной перегонки нефти

А сейчас внимание на экран. Вы просмотрели видеофрагмент из
кинофильма «Большая перемена». О чём идёт речь в этом фрагменте? (о крекинге
нефтепродуктов). Так что же  такое крекинг нефтепродуктов? Ответ на этот вопрос
нам даст 3 группа.

II.4.  Защита проекта «Крекинг
нефтепродуктов»

Термический крекинг

Для получения высококачественных нефтепродуктов фракции
нефти подвергают вторичной переработке, так как при прямой перегонке получается
только 15-20 % бензина, остальное –  высококипящие продукты. Их  высокая
температура кипения обусловлена тем, что молекулы таких углеводородов
представляют собой слишком длинные цепи.  Процесс расщепления углеводородов
нефти на более летучие вещества называется  крекингом (англ. to crack – колоть,
расщеплять). Крекинг даёт возможность значительно повысить выход бензина из
нефти. Впервые крекинг-процесс в России предложил в конце 19 века  инженер
Владимир Григорьевич Шухов.

Сущность крекинга заключается в том, что при нагревании происходит расщепление крупных
молекул углеводородов на
более мелкие, в том числе на молекулы, входящие в состав бензина. Обычно расщепление происходит
примерно в центре углеродной цепи по
С—С-связи, например:

С₁₆Н₃₄ → С₈Н₁₈
+ С₈Н₁₆

гексадекан октан октен

Однако разрыву
могут подвергаться и другие С—С-связи. Поэтому при крекинге образуется сложная смесь жидких
алканов и алкенов.

Получившиеся
вещества частично могут разлагаться далее, например:

С₈Н₁₈
→ С₄Н₁₀ + С₄Н₈

октан бутан бутен

С₄Н₁₀
→ С₂Н₆ + С₂Н₆

бутан этан этилен

Такой
процесс, осуществляемый
при температуре около 470°С -550°С и небольшом давлении,   называется   термическим 
   крекингом. Этому процессу обычно подвергаются высококипящие нефтяные
фракции, например мазут.

Бензин,
получаемый термическим крекингом, невысокого качества, не стоек при хранении,
он легко окисляется, что обусловлено наличием в нём непредельных углеводородов.

Более
перспективен каталитический крекинг.

Этот
процесс был впервые осуществлён в 1918 году Н.Д. Зелинским. Его проводят в присутствии катализатора
(алюмосиликатов: смеси оксида алюминия и оксида кремния)
при температуре 450 — 500°С и атмосферном давлении.
Обычно каталитическому крекингу
подвергают дизельную фракцию. При
каталитическом крекинге, который осу­ществляется с большой скоростью,
получается бензин более высокого
качества, чем при термическом крекинге. Это связано с тем, что наряду с реакциями расщепления
происходят реакции изомеризации алканов нормального строения.

Кроме того, образуется небольшой процент ароматических углеводородов, улучшающих
качество бензина.

Бензин каталитического крекинга более устойчив при хранении, так как в его состав входит
значительно меньше непредельных
углеводородов по сравнению с бензином термического крекинга.

Таким образом, высокое качество бензина, получаемого
каталитическим крекингом,
обеспечивается наличием в его
составе разветвленного строения углеводородов и ароматических углеводородов.

II.5. Защита проекта «Бензин:
состав и октановое число. Детонация»

Бензин – основное топливо для двигателей внутреннего
сгорания. От его качества зависит работа двигателя, его долговечность, скорость
передвижения. Давайте посмотрим, как работает автомобильный двигатель.

Смесь паров бензина с воздухом засасывается в цилиндр и
сжимается поршнем.   

Сжатая смесь поджигается электрической ис­крой от запальной
«свечи». Углеводороды, входящие в состав сме­си, сгорают с образованием оксида
углерода (IV) и воды, а так­же оксида углерода (II). Образующиеся газы двигают
поршень, совершая работу. Чем сильнее сжимается смесь паров бензина и воздуха,
тем больше мощность двигателя. Однако смеси некото­рых углеводородов, входящих
в состав бензина, сгорают со взры­вом еще до достижения максимального сжатия. И
происходит это не от электрической искры, а от высокой температуры в цилин­дре.
При этом взрывная волна стихийно распределяется в сжа­том пространстве
цилиндра. Она с огромной скоростью ударяет о поршень, о чем свидетельствует
характерный стук в двигателе. Та­кое взрывное сгорание, называемое детонацией,
приводит к преж­девременному износу двигателя.

Было установлено, что детонацию в основном вызывают угле­водороды
нормального (неразветвленного) строения. В то же вре­мя углеводороды с
разветвленной углеродной цепью, а также не­предельные и особенно ароматические
углеводороды допускают значительное сжатие паров бензина с воздухом.

Для характеристики качества бензина разработана октановая
шкала. Каждый вид автомобильного топлива характеризуется октановым
числом. За ноль принята способность к детонации у н-гептана, который
детонирует очень легко. Октановое число относительно устойчивого к детонации
2,2,4 – триметилпентана, чаще называемого изооктаном, принято за 100.

По этой шкале бензин с октановым числом 92 имеет такие же
детонационные свойства, как смесь 92 % (по объёму) изооктана и 8 % гептана.
Именно октановое число указывают в маркировке бензина. Чем выше октановое число,
тем мощнее может быть двигатель.

Октановое число бензиновой фракции, получаемой
непосредственно перегонкой нефти, не превышает 65 – 70, такой бензин не
подходит для современных двигателей.  Бензин с более высоким октановым числом
получается при крекинге. В зависимости от типа крекинга бензин имеет октановое
число 70 -80. Качество бензина можно улучшить также  риформингом.  Риформинг
– это процесс ароматизации бензинов, осуществляемый путём нагревания их в
присутствии платинового катализатора. Более дешёвый и лёгкий путь увеличения
октанового числа состоит в добавлении к бензину некоторых веществ, изменяющих
характер горения топлива. Так, детонационную стойкость бензина увеличивают
небольшие количества тетраэтилсвинца Pb(C₂H₅)₄.

Такой бензин называют этилированным. Однако при его
использовании в окружающую среду из выхлопных газов попадают чрезвычайно
вредные для неё и здоровья человека соединения свинца. Чтобы отличить
этилированный бензин от обычного, его окрашивают в красновато-фиолетовый цвет. 
Во многих странах и большинстве городов России использование этилированного
бензина запрещено.

В настоящее время в мире широко распространены
антидетонационные кислородсодержащие добавки к моторному топливу, такие,
например, как метанол,  этанол и другие. При сгорании топлива с этими добавками
в выхлопных газах не появляется никаких дополнительных загрязнений. К
сожалению, в России пока применение кислородсодержащих добавок распространено
мало.

Об экологических проблемах, связанных с нефтью расскажет 5
группа.

II.6. Экологические проблемы,
связанные с нефтью

Нефть нерастворима в воде и её плотность меньше, чем у воды,
попадая в неё, нефть растекается по поверхности, препятствуя растворению
кислорода.

Давайте проведём эксперимент, доказывающий эти рассуждения.

Порядок выполнения эксперимента:

Добавим  небольшое количество нефти в стакан с водой.
Жидкости не смешиваются. Мы наблюдаем нефтяную плёнку на поверхности воды.

Если нефть попала в водоём, то   нефтяная пленка на
поверхности воды нарушает обмен тепла, влаги и газов между водной средой и
атмосферой, в результате нарушается биологическое равновесие.             Количество
поступающей за год в Мировой океан нефти оценивается в 5–10 млн. т. Нефть и
нефтепродукты попадают в океан не только при аварии судов, но и при  разведке,
добыче и сливе балластных вод танкерами. 1 л разлитой нефти загрязняет приблизительно около 40 тыс. л  морской воды. Воздействие нефти на экосистемы
проявляется по-разному, в зависимости от степени загрязнения. Это может быть:

Непосредственное отравление живых организмов с летальным
исходом.

Нарушение физиологической активности.

Прямое обволакивание нефтепродуктами живых организмов, отсутствие
доступа кислорода.
Возникновение болезней, вызванное попаданием в организм углеводородов.

Негативные изменения в среде обитания.

Слово учителя.  Молодцы! Выступление, какой группы
вам понравилось больше всего? Сделайте соответствующие отметки в листах оценки.

III. Подведение итогов урока

Нефть – главный товар в мире, от цены которого в немалой степени
зависит «самочувствие» глобальной экономики. Нефть и продукты ее переработки –
то, без чего сегодня человечество не проживет и дня. Мы рождаемся и живём в
мире продуктов и вещей, полученных из нефти. Но сожалением приходится
констатировать, что более 90 % этого ценнейшего углеводородного  сырья
расходуется пока как топливо, только оставшиеся 10 % тратятся на химическую
переработку.

В  заключение нашего урока я бы  хотела, чтобы вы объяснили,
почему Д.И. Менделеев говорил, что топить нефтью, это всё равно, что топить
ассигнациями? (ученики высказывают свои предложения).

Менделееву приписывают не совсем то, что он имел в виду, -
фраза, конечно, не имела отношения к важности развития нефтехимических
производств. Эти слова сказаны в связи с сжиганием лёгкой бензиновой фракции.
Но, к сожалению, по бережливости с углеводородным сырьём мы ушли не намного
дальше. Достаточно вспомнить факелы попутных нефтяных газов в районах
нефтедобычи и факелы над нефтеперерабатывающими заводами. Напрасно сжигая
нефтепродукты, человечество приближает момент их исчерпания. По прогнозам,
нефти в мире должно хватить на 40 лет. Кроме того, сжигание углеводородного
сырья приводит к печальным экологическим последствиям: от смога на улицах
городов до увеличения концентрации углекислого газа в атмосфере Земли, которое,
по мнению некоторых учёных, может привести к глобальному изменению климата на
планете.

Презентации к уроку см. в Приложении 2, Приложении 3.

Переработка сырой нефти – входы и выходы

Нефтеперерабатывающие заводы перерабатывают сырую нефть во множество различных нефтепродуктов. Физические характеристики сырой нефти определяют, как нефтеперерабатывающие заводы превращают ее в наиболее ценные продукты.

Не вся сырая нефть одинакова

Физические характеристики сырой нефти определяют, как ее перерабатывают нефтеперерабатывающие заводы. Проще говоря, сырая нефть классифицируется по плотности (плотность API) и содержанию серы. Менее плотная (более легкая) сырая нефть (с более высокой плотностью в градусах API) обычно содержит больше легких углеводородов. Нефтеперерабатывающие заводы могут производить ценные продукты, такие как бензин, дизельное топливо и реактивное топливо, из легкой сырой нефти с помощью простой перегонки. Когда нефтеперерабатывающие заводы используют простую перегонку более плотной (более тяжелой) сырой нефти (с более низкой плотностью в градусах API), они производят малоценные продукты. Тяжелая сырая нефть требует дополнительной и более дорогостоящей переработки для производства ценных продуктов. Некоторые виды сырой нефти также имеют высокое содержание серы, что является нежелательной характеристикой как для переработки, так и для качества продукта.

Нефтеперерабатывающие заводы используют не только сырую нефть

В дополнение к сырой нефти, нефтеперерабатывающие заводы и установки для смешивания добавляют другие масла и жидкости во время переработки для производства готовой продукции, которая продается потребителям. Эти другие масла и жидкости включают:

• Жидкости, которые конденсируются в скважинах природного газа (называемые арендными конденсатами )
• Жидкости для установок по переработке природного газа
• Сжиженные газы НПЗ
• Недоработанные масла, полученные путем частичной очистки сырой нефти, такие как нафта и более легкие масла, керосин и легкие газойли, тяжелые газойли и остаток

знаете ли вы

?

Бензин составляет наибольшую долю от общего объема нефтепродуктов, ежегодно производимых на нефтеперерабатывающих заводах США.

Нефтеперерабатывающие заводы и предприятия по смешиванию объединяют различные компоненты смешивания бензина и топливный этанол для производства готового автомобильного бензина, продаваемого в Соединенных Штатах. Они также могут добавить другие biofuels на нефтяное топливо для производства смесей дизельного топлива на основе биомассы, топлива для реактивных двигателей и печного топлива.

Выход переработки больше, чем вход

Общий объем продукции, которую производят нефтеперерабатывающие заводы (выход), больше, чем объем сырой нефти, перерабатываемой заводами (вход), потому что большинство продуктов, которые они производят, имеют меньшую плотность, чем сырая нефть, которую они перерабатывают. Это увеличение объема называется усилением обработки . Средний прирост переработки на нефтеперерабатывающих заводах США составил около 6,3% в 2022 году. В 2022 году нефтеперерабатывающие заводы США произвели в среднем около 45 галлонов нефтепродуктов на каждые 42 галлона барреля переработанной ими сырой нефти.

Нажмите, чтобы увеличить

Нажмите, чтобы увеличить

Нефтепродукты, произведенные из одного 42-галлонного барреля нефти на нефтеперерабатывающих заводах США, 2022 г.

Продукт	галлонов
Бензин автомобильный готовый	19,45
Дистиллят мазута	12,77
Топливо для реактивных двигателей керосинового типа	4,16
Кокс нефтяной	2. 10
Негазированный газ	1,72
Сжиженные углеводородные газы	1,60
Асфальт и дорожное масло	0,88
Остаточное жидкое топливо	0,67
Смазочные материалы	0,42
Нафта для сырья	0,34
Прочие масла для сырья	0,25
Разные продукты	0,25
Спецнафта	0,08
Готовый авиационный бензин	0,04
Керосин	0,04
Воски
Всего	44,77
Усиление обработки	2,65
Источник данных: Управление энергетической информации США, Petroleum Supply Monthly , март 2023 г.

Последнее обновление: 12 июня 2023 г., с данными из Ежемесячного выпуска нефти, март 2023 г.; данные за 2022 год предварительные.

Основы переработки минерального базового масла

Приблизительно 95 процентов текущей доли рынка смазочных материалов составляют традиционные (минеральные) масла. Большинство людей знают, что эти минеральные масла получают из сырой нефти, но что вы действительно знаете о процессе очистки?

Нефть, вытекающая из скважины в виде сырой нефти, имеет множество разновидностей и типов, начиная от светлой нефти, содержащей в основном небольшие молекулярные цепи углеводородов, и заканчивая черными, почти твердыми, подобными асфальту большими углеводородными цепями.

Эти сырые нефти представляют собой очень сложные смеси, содержащие множество различных соединений, состоящих из водорода и углерода. Размер этих соединений (известных как углеводороды) может варьироваться от метана (содержащего один атом углерода и четыре атома водорода) до массивных структур с 60 или более атомами углерода. Это распределение размеров молекул может быть использовано в наших интересах.

После обессоливания сырой нефти и ее прохождения через печь, где она нагревается и частично испаряется, ее направляют в ректификационную колонну. Эта колонна работает под давлением немного выше атмосферного и разделяет углеводороды по их температурам кипения, на которые напрямую влияет их молекулярный размер. В ректификационной колонне тепло подается и концентрируется на дне.

Углеводороды, поступающие в колонну, испаряются. По мере того, как они движутся вверх по колонне, они будут охлаждаться до тех пор, пока не сконденсируются обратно в жидкую форму. Точка, в которой происходит эта конденсация, снова частично зависит от размера молекулы.

93%	специалистов по смазочным материалам купили бы смазку на основе высококачественного базового масла по более высокой начальной цене, а не смазку на основе низкокачественного базового масла по более низкой начальной цене, согласно недавнему опросу, проведенному на веб-сайте Machinelubrication. com

Вытягивая конденсирующуюся жидкость из колонны на разную высоту, вы можете существенно разделить сырую нефть на основе молекулярного размера. Самый маленький из углеводородов (от 5 до 10 атомов углерода) поднимется на самый верх колонны. Они будут перерабатываться в такие продукты, как бензин.

Конденсируясь непосредственно перед тем, как достичь вершины, соединения, содержащие от 11 до 13 атомов углерода, будут перерабатываться в керосин и реактивное топливо. Дизельное топливо и газойли, содержащие от 14 до 25 атомов углерода в молекулярной цепи, еще больше.

Эти соединения с 26-40 атомами углерода являются главной заботой триболога. Это материал, используемый для создания смазочного масла. В нижней части колонны берутся самые тяжелые и крупные углеводороды (более 40 атомов углерода) и используются в продуктах на основе асфальта.

После процесса дистилляции соединения необходимо очищать по прямому назначению. Этот этап процесса выполняется для снижения склонности базового масла к старению (окислению) в процессе эксплуатации, а также для улучшения вязкостно-температурных характеристик. Это можно сделать двумя способами.

Первый включает процесс разделения, при котором производятся два продукта: желаемый смазочный продукт и нежелательные побочные продукты. Второй путь, который быстро становится предпочтительным из двух, — это процесс конверсии. Этот процесс включает преобразование нежелательных молекулярных структур в желательные структуры с использованием водорода, тепла и давления.

Процесс экстракции

Ниже приводится упрощенное описание процесса экстракции:

Деасфальтизация

Пропановая деасфальтизация берет остаток с самого дна колонны (самые тяжелые, самые большие молекулы) и разделяет их на два продукта: смолу и соединения, подобные дистиллятам смазочных масел, но имеющие более высокую температуру кипения. Этот материал называется деасфальтизированным маслом, и его очищают так же, как дистилляты смазочных масел.

Экстракция растворителем

Экстракция растворителем — это термин, используемый для удаления большинства ароматических соединений и нежелательных компонентов масляных дистиллятов путем жидкостной экстракции. Обычно используемые растворители содержат фенол, фурфурол и диоксид серы. Полученные базовые компоненты представляют собой рафинаты (называемые нейтральными маслами) и экстракт с высоким содержанием ароматических веществ, который пользуется большим спросом в качестве технологического масла или мазута.

Депарафинизация

После экстракции растворителем рафинаты депарафинизируют для улучшения низкотемпературной текучести. В этом процессе снова образуются два продукта: побочный воск, который почти полностью состоит из парафинов, и депарафинизированное масло, содержащее парафины, нафтены и некоторые ароматические соединения. Это депарафинированное масло становится базовым компонентом для многих смазочных материалов, но есть еще один процесс, который можно использовать для получения продукта премиум-класса.

Гидроочистка

Гидроочистка изменяет полярные соединения в масле в результате химической реакции с участием водорода. После этого процесса наблюдатель заметит более светлый продукт и улучшенную химическую стабильность. Окончательное качество базового масла определяется жесткостью применения температуры и давления в процессе гидроочистки.

Процесс преобразования

Ниже приведено упрощенное описание процесса преобразования:

Гидрокрекинг

В этом процессе очистки дистилляты подвергаются химической реакции с водородом в присутствии катализатора при высоких температурах и давлениях (420°C и 3000 psi). Ароматические и нафтеновые кольца разрываются, открываются и соединяются с помощью водорода с образованием изопарафиновой структуры. Реакция с водородом также поможет удалить воду, аммиак и сероводород.

Гидродепарафинизация

Во время гидродепарафинизации, как и при гидрокрекинге, установка гидрирования используется для развертывания катализатора, предназначенного для преобразования воскообразных нормальных парафинов в более желательные изопарафиновые структуры.

Молекулы обычного минерального масла

Гидроочистка

Поскольку предыдущие два процесса связаны с разрывом химических связей между двумя атомами углерода, необходимо ввести насыщение любых ненасыщенных молекул. Это легко сделать, введя больше водорода. Эти насыщенные молекулы более стабильны и лучше противостоят процессу окисления, чем ненасыщенные.

Существуют небольшие различия в характеристиках готового базового масла, полученного этими двумя способами. Основное отличие заключается в ароматическом составе. Процесс конверсии может снизить содержание ароматических веществ примерно до 0,5 процента, в то время как процесс экстракции длится от 15 до 20 процентов. Это ароматическое содержание имеет следующие эффекты:

Может показаться, что процесс преобразования производит продукт более высокого качества, но всегда есть компромисс. Стоимость переработки нефти с использованием процесса конверсии несколько выше, чем процесс экстракции. Эти дополнительные расходы, понесенные переработчиком, в конечном итоге перекладываются на потребителя. Однако в этом случае клиент, как правило, получает то, за что платит — базовое масло более высокого качества по более высокой начальной цене.

Минеральные базовые масла

Базовое масло является основой готовой смазки. Готовая смазка — это смазка, готовая к использованию и представляющая собой смесь базовых масел и присадок. Помните, что присадки, входящие в состав минерального базового масла, изменяют свойства базового масла.

Основная функция нефтеперерабатывающего завода состоит в том, чтобы разделить сырую нефть на полезные компоненты и удалить компоненты нежелательных материалов. Базовые масла или базовые масла, как их иногда называют, создаются путем разделения и очистки сырой нефти. Они являются одним из нескольких жидких компонентов, которые создаются из сырой нефти.

Бензин является самым легким или самым маленьким углеводородным компонентом, за ним следуют керосин или топливо для реактивных двигателей, дизельное топливо, базовые масла, воски и асфальт или битум, который является самым тяжелым и толстым материалом. Базовые масла получают из сырой нефти с помощью следующего ряда процессов, которые в той или иной степени должны применяться ко всем видам сырой нефти для процессов очистки, а также процессов повторной очистки.

Процесс переработки

Базовые масла обычно создаются в четырех различных классах вязкости в процессе перегонки на нефтеперерабатывающем заводе. Это позволяет создавать различные классы вязкости ISO и API.

Эти процессы:

1. Атмосферная перегонка изначально используется для отделения топлива, такого как бензин и дизельное топливо, от оставшейся части сырой нефти. Дистилляция – это процесс разделения. Продукты перегонки называются дистиллятами.

2. Вакуумная перегонка выполняется для перегонки и, следовательно, отделения некоторых более тяжелых фракций, которые не перегоняются при атмосферном давлении, не повреждая их. Он используется для получения исходных характеристик вязкости и температуры вспышки базового масла. Этот процесс обеспечивает четыре фракции различной вязкости (или дистилляты), из которых производятся готовые нефтепродукты.

3. Рафинация выполняется для удаления из базового масла нежелательных химических структур (колец и т. д.) с целью снижения склонности базового масла к старению в процессе эксплуатации, а также для улучшения вязкостно-температурных характеристик.

Нефтяные компании используют три основных процесса переработки:

(a) Серная кислота/рафинирование глины (старая, устаревшая технология)
(b) Экстракция растворителем (распространена на нефтеперерабатывающих заводах, построенных в середине 20-го века)
(c) Каталитическое гидрирование или гидроочистка (введены в 1980-е годы)

4. Деасфальтизация — это этап процесса, на котором удаляются остатки тяжелого асфальта из полезных фракций дистиллята.

5. Депарафинизация — это этап, который выполняется для снижения содержания парафинов в базовом масле с целью улучшения низкотемпературных свойств масла.

6. Смешивание — это завершающий процесс производства готового смазочного масла. Он включает в себя смешивание различных базовых масел для получения необходимой вязкости, а также добавление определенных присадок, чтобы гарантировать, что готовое масло обладает нужными свойствами для обеспечения предполагаемой смазывающей способности.

Чтобы полнее понять, почему базовые масла обладают разными качествами, необходимо кратко описать различные процессы рафинирования, перечисленные в № 3 (выше).

1. Кислотно-глинистое рафинирование — это обработка дистиллятов сырой нефти (фракций) серной кислотой или их химическими веществами. Процесс первоначально улучшает цвет и тенденцию к старению, а также увеличивает плотность и индекс вязкости масла. Использование процессов кислотного/глинистого рафинирования ограничено производством некоторых белых масел и сульфонатов, а также некоторой регенерацией отработанных масел.

Этот процесс в значительной степени был заменен более современными методами очистки, поскольку он производит большое количество кислого шлама, который очень трудно утилизировать без негативного воздействия на окружающую среду.

2. Экстракция растворителем — это термин, обозначающий удаление большинства кольцевых структур и ароматических соединений (слабых, нежелательных компонентов) масляных дистиллятов путем жидкостной экстракции. Обычными и подходящими растворителями являются фенол, фурфурол и диоксид серы. Фурфурол широко используется в качестве экстрагента для очистки парафиновых масел. В результате получаются базовые компоненты, представляющие собой нейтральные масла, и экстрагирующая жидкость с высоким содержанием ароматических веществ, которая используется для технологических масел и мазута.

После экстракции растворителем полученные материалы депарафинизируются для улучшения низкотемпературной текучести, а затем иногда подвергаются гидроочистке газообразным водородом для дальнейшего улучшения цвета и стабильности.

Окончательное качество базового масла определяется жесткостью применения температур и давлений в процессе гидроочистки. Теперь базовые масла готовы к селективному смешиванию с соответствующими присадками для достижения желаемых физических, химических и эксплуатационных свойств готового масла.

3. Каталитическое гидрирование (гидроочистка) представляет собой процесс очистки, при котором сырые дистилляты подвергаются химической реакции с водородом в присутствии катализатора при температуре до 420 градусов C (800 градусов F) и давлении до 3000 фунтов на квадратный дюйм.